为了发现新型原卟啉原氧化酶抑制剂，通过对已知化合物结构和除草活性关系的总结，设计和合成了二苯醚类苯并六元杂环化合物和不饱和羧酸酯类化合物及中间体142个，其中目标化合物117个，中间体25个。111个目标化合物的合成及其生物活性未见文献报道。苯并杂环包括：喹唑啉一酮(QNZ-Ⅰ)、喹唑啉二酮(QNZ-Ⅱ)、苯并三嗪酮(BTZ)；不饱和羧酸酯包括：3-苯甲酸基丙烯酸酯(ACE)、2-(苯甲酸基)烷基丙烯酸酯(BAE)、4-苯甲酸基丁烯酸酯(BCE)、2-苯甲酰基-2-烷基甲酰基乙酸酯(BTE)以及2-苯甲酸基丙酸酯(AOE)类化合物。这些化合物的结构经核磁共振氢谱、碳谱、NOE谱，红外光谱，元素分析和X射线衍射验证。 发现(间苯氧基)苯甲酰氯与乙酰乙酸酯类化合物反应时，介电常数大的偶极非质子性溶剂有利于生成氧酰化的产物，产物的构型为E式，介电常数小的极性非质子性溶剂有利生成碳酰化的产物。 发现不饱和羧酸酯类化合物对某些阔叶杂草有优良的防效。其中4-苯甲酸基丁烯酸酯类化合物的除草活性较高。 (E)-4-[5-(2-氯-4-三氟甲基苯氧基)-2-硝基苯甲酸基)]-2-丁烯酸乙酯(BCE-2)对阔叶杂草苘麻的ED90值为19.4g/hm2，对大豆的ED10为63g/hm2，其选择性指数为3.2。田间小区实验表明，BCE-2在100g/hm2的剂量下对阔叶杂草有很好的防效，对大豆比较安全。通过离体活性测试，初步确定BCE-2为PPO抑制剂，其对PPO的抑制活性明显高于商品化二苯醚类除草剂三氟羧草醚。初步的毒理学实验表明，BCE-2为低毒化合物。 对文献中某些二苯醚类化合物进行了药效团、比较分子力场分析，得到了药效团和比较分子立场分析模型。药效团模型显示三氟甲基及其所在苯环作为疏水中心，氧桥原子及右侧苯环上硝基上的一个氧原子作为氢键受体原子。CoMFA模型显示在三氟甲基和硝基一侧增加电负性基团，在羧酸一侧增加电正性基团有利于提高生物活性。