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自从1910年由Kelber首次合成α?羰基二硫缩烯酮以来,经过近百年的发展,α?羰基二硫缩烯酮已经在有机合成中占有重要地位。α?羰基二硫缩烯酮被证明是构筑多取代碳环和杂环的重要中间体之一。本论文从α?羰基二硫缩烯酮出发尝试方便高效地合成多取代呋喃,环己烯酮和酚类化合物。本课题组从事α?羰基二硫缩烯酮化学的研究已经有二十年的时间。在研究积淀的基础之上,本论文利用合成设计,以α?羰基二硫缩烯酮和α?烯酰基二硫缩烯酮的合成为工作基础,探索了α?羰基二硫缩烯酮和α?烯酰基二硫缩烯酮的一些反应。以这些反应为基础,分别发展了合成多取代呋喃,环己烯酮和酚类化合物的新方法。论文工作主要包括以下4个方面的内容:1.发展了二硫缩烯酮,甲醛和硫醇的三组分硫甲基化反应,制备了一类新型合成中间体—多官能团化烯丙基硫醚,实现了首例活化烯烃的Mannich型的硫甲基化反应。进一步用间氯过氧苯甲酸(缩写:m-CPBA)氧化烯丙基硫醚,区域选择性地得到了另一类新型合成中间体—多官能团化烯丙基亚砜。2.发展了一种[3 + 2]成环反应制备多取代呋喃的新方法。在这个反应中烯丙基亚砜中的亚砜部分即是活化基团又是很好的离去基团。由这种方法得到呋喃进一步和胺在乙醇中回流制备了2-氨基呋喃类化合物。3.发展了一种高效、立体选择性的烯酰基二硫缩烯酮和活性比较弱的甲基芳酮的[5C + 1C]成环策略,高产率、高立体选择性地合成了多取代的2-环己烯酮类化合物。通过上述方法制备的2-环己烯酮化合物,在MeONa/MeOH碱性体系下用碘处理,经碘代芳构化制备了空阻型的二芳酮类化合物。在此基础上实现了由烯酰基二硫缩烯酮和活性比较弱的甲基芳酮的经[5C + 1C]成环/碘化/芳构化反应,直接一锅合成了空阻型的碘代二芳酮。4.发展了一种方便高效的三组分(二硫缩烯酮、醛和甲基芳酮)一锅合成多取代酚类化合物的新方法。在此基础上还实现了更为简便的以1,3-二羰基化合物为底物一锅制备多取代酚类化合物的简洁方法。