咖啡酸苯乙酯（CAPE）是蜂胶的主要活性成分之一,蜂胶的抗炎、抗氧化及抗肿瘤等生物活性均与其所含的CAPE有关。从CAPE的结构来看,其邻二酚羟基（儿茶酚）结构具有良好的给电子和供氢能力,反式双键较为活泼,亲脂性良好,有助于穿透生物膜,对其生物活性有明显的决定性作用,针对这一结构的衍生物和类似物不断地被设计出来,以期获得更高活性的新分子。本论文对CAPE苯乙醇环上硝基取代衍生物的合成及其抗动脉粥样硬化作用进行了研究。设计合成及其工艺优化:在咖啡酸对硝基苯乙酯等硝基衍生物的研究基础上,运用Chemoffice、SYBYL-X等设计软件,对比CAPE硝基衍生物的物化参数、脂水分配系数、分子总能量及脏器毒副作用等,设计了活性更高、毒副作用更小的咖啡酸间硝基苯乙酯（CAPE-mNO₂）,对其进行合成及工艺优化。合成以间硝基苯乙酸为原料,经酯化、还原反应合成中间体——间硝基苯乙醇,然后再以咖啡酸、间硝基苯乙醇为原料,经酰氯化、酯化反应,合成目标化合物CAPE-mNO₂。通过熔点测定、核磁共振碳谱、氢谱及质谱等方法对中间体及产物进行结构表征。探究了中间体还原体系、原料反应摩尔配比、反应溶剂及反应温度对产物收率的影响,得到的优化合成工艺为:在NaBH₄/THF作为还原体系时中间体的收率为58%;咖啡酸与间硝基苯乙醇的摩尔比为1.0:1.5、硝基甲烷为反应溶剂、酰化反应温度80℃和酯化反应110℃的条件下,目标产品的收率为69.3%。抗动脉粥样硬化作用:通过高脂高胆固醇日粮和腹腔注射VD₃建立SD大鼠动脉粥样硬化模型。实验分为5组:空白对照组,模型对照组、CAPE组（1.0mg/kg/天）,High-mNO₂组（1.0mg/kg/天）,Low-mNO₂组（0.7mg/kg/天）。实验结果表明设计合成的CAPE-mNO₂能降低动脉粥样硬化大鼠血清中TG、TC及LDL-C,增加HDL-C的水平;免疫组化结果发现CAPE-mNO₂降低主动脉组织Collagen I及α-SMA蛋白的表达;Western blot分析发现CAPE-mNO₂通过下调NF-κB来减少其下游蛋白TNF-α和IL-6,增加抗炎因子IL-10的表达;CAPE-mNO₂还能通过下调TGF-β₁、MMP9、Vimentin及CTGF的表达来减少主动脉动的脂质沉积,抑制动脉粥样硬化大鼠主动脉和肺组织纤维化的作用,亦能上调肝脏PPAR-α、IL-10,下调Vimentin的表达来改善肝脏组织纤维化。