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铁化合物具有价廉易得、环境友好、对空气稳定等优点。因此,发展铁催化的有机反应具有潜在的理论价值和工业应用价值。本论文中以来源易得的铁盐作催化剂并应用于若干类型的Michael加成反应。
一个亲电的共轭体系和一个亲核的碳负离子进行的共轭加成反应,称为Michael反应,是构建碳一碳新键的重要方法,在有机合成中具有广泛的应用。目前,已有很多使用金属催化剂催化Michael反应的报道,但是一些金属催化剂价格昂贵且毒性很大。因此,采用价廉易得的铁为催化剂更引人关注。
本论文以铁催化的Michael加成反应为主线,主要研究了查尔酮与活化亚甲基化合物的Michael加成反应及吲哚与芳香烯酮的Michael型傅-克反应。
1、实现了在无任何添加剂存在下FeCl3催化的活化亚甲基化合物尤其是乙酰丙酮与α,β-不饱和芳香酮的Michael加成反应,并对反应条件进行了系统的考察;提出了可能的反应机理,推测反应可能经历了Lewis酸协助的Brφnsted酸催化历程。
2、研究了双金属催化体系FeCl3-PdCl2-Acac催化吲哚与芳香烯酮的Michael型傅-克加成反应,并对反应条件进行了系统的考察;与已经报道的双金属催化体系FeCl3-Mg(ClO4)2-HMPA相比,催化剂活性更高、金属用量更少;对反应机理进行了探讨,推测反应过程中可能形成了双金属络合物中间体[FePd(Chalcone)Cl5]+。