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二噁唑啉吡啶[pyridine-2,6-bis（oxazolino）,pybox]是一类不对称诱导性能很好且有C2对称性的手性配体,近十多年来已经取得了巨大进展。随着人们对人类生存环境的日益重视和绿色化学的兴起,水介质中不对称合成开始成为有机合成的一个研究热点。羟醛缩合反应（aldol）是一类重要的构建不对称C-C键的反应,其中用Lewis酸催化的把羰基化合物先硅醚化的Mukaiyama aldol反应已成为生成C-C键最常见的方法。本论文的主要工作是合成pybox的金属络合物,催化水介质中的不对称Mulaiyama aldol反应,探寻水介质中稳定高效的催化剂。第一章概述了不对称合成、配体pybox及其金属络合物的合成方法,简要介绍了aldol反应的研究进展及水介质中Mukaiyama aldol反应研究现状等主要内容。第二章合成了一种水溶性手性配体:2,6-二（4R-羟甲基噁唑啉）吡啶[2,6-bis（4R-hydroxymethyloxazlyl）pyridine,pybox-hm]。在综合分析已有文献的基础上,本论文以吡啶-2,6-二甲酸和L-丝氨酸为原料,设计了氨基酸酯化胺化法和氨基酸直接胺化法两条路线对化合物pybox-hm的合成过程进行研究。实验结果表明:在氨基酸酯化胺化法中,L-丝氨酸经酯化后再胺化、氯化、还原和关环可以顺利得到配体。在酯基的还原反应中探索了用NaBH4的多种还原方法,没能得到较好的效果,最后还是以还原能力强但价格昂贵的LiBH4做还原剂。氨基酸直接胺化法中通过易被还原的酰氯可简化还原反应,但L-丝氨酸直接胺化时所得产率较低,且随后的氯化反应未能顺利进行。反应所得中间体及目标化合物的结构通过红外光谱（IR）和氢核磁共振谱（1H NMR）进行了表征。第三章研究了手性配体pybox-hm和金属的配位情况。合成了配体的Co（Ⅱ）、Ni（Ⅱ）、Zn（Ⅱ）、Cu（Ⅱ）四种配合物,它们的结构通过红外光谱（IR）、紫外光谱（UV）、离子质谱（ESI-MS）、元素分析（EA）得以确认,并通过摩尔电导率、循环伏安（CV）的测定研究了它们的电化学性质。第四章初步考察了所合成的四种金属配合物在水介质中的Mukaiyama aldol反应的催化性能,并且考察了溶剂、温度和催化剂用量等因素对反应的影响。结果发现最佳反应条件是:溶剂为THF:H2O=9:1,温度为0℃,催化剂浓度为20mol%。此外,还发现三氟甲磺酸盐的催化性能比盐酸盐的好,金属离子以Zn2+的催化性能最好,可以得到93%的产率。