【摘 要】
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本文研究了四种不同缺电子烯烃与N-溴代糖精(NBSA)的加成反应。首先建立了以查耳酮衍生物为底物,以N-溴代糖精(NBSA)为反应试剂的加成反应新体系。实验证明,在二氯甲烷溶剂中
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本文研究了四种不同缺电子烯烃与N-溴代糖精(NBSA)的加成反应。首先建立了以查耳酮衍生物为底物,以N-溴代糖精(NBSA)为反应试剂的加成反应新体系。实验证明,在二氯甲烷溶剂中,查耳酮类化合物与N-溴代糖精(NBSA)在回流条件下可顺利得到两类加成产物,一类是醚类化合物,另一类是氨溴加成产物;建立了肉桂酸乙酯类化合物与N-溴代糖精(NBSA)加成反应新体系,实验证明,肉桂酸乙酯类化合物在二氯甲烷溶剂中,也能与N-溴代糖精(NBSA)发生加成反应,而且在室温下就能顺利得到两类产物,一类是醚类化合物,另一类是氨溴加成产物;建立了а-氰基肉桂酸乙酯类化合物与N-溴代糖精(NBSA)的氨溴加成反应新体系,实验证明,α-氰基肉桂酸乙酯类化合物在乙腈溶剂中,在碳酸钠催化下50℃反应,能高收率得到单一的氨溴加成产物;建立了由β,β-二氰基苯乙烯与N-溴代糖精(NBSA)一步合成相应脱氢胺的新方法,实验证明,以β,β-斤二氰基苯乙烯为底物,N-溴代糖精(NBSA)为氮源和溴源,在碳酸钠催化下,在二氯甲烷/N,N-二甲基甲酰胺(DMF)(V:V=1:1)的混合溶剂中,β,β-二氰基苯乙烯衍生物与NBSA在一锅中可连续发生两步反应,即加成和消去反应,高收率的形成相应的脱氢胺。本研究的显著特点是可在缺电子烯烃上引入苯并异噻唑类杂环基团,这种核心骨架往往具有较强的生物活性,有望在药物合成中得到应用。以上反应操作简单,反应条件温和且具有可观的收率,最高收率可达95%。
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