烯醛类化合物具有特殊的果香、青草和烤肉香等香气特征,在卷烟烟气中有特殊的风味作用,越来越受到调香师青睐。但烯醛类香料不够稳定、易挥发,用于卷烟中,在抽吸时已经所剩无几,因而需要找到一种既可以提高其沸点,又具有其独特风味的香料前体来替代它。缩醛类化合物在碱性和酸性条件下稳定,本身具有较柔和的香气特征,在卷烟燃吸范围内又可以部分裂解成其母体烯醛,因而是一种理想的烯醛香料前体。本文先以2,4-癸二烯醛和乙二醇为原料,合成了2,4-癸二烯醛乙二醇缩醛,考察了催化剂种类、带水剂种类、抗氧化剂、催化剂用量、带水剂用量、反应时间对缩合反应的影响。在单因素试验基础上,通过响应面实验确定了合成2,4-癸二烯醛乙二醇缩醛的最佳工艺条件为:0.06mol 2,4-癸二烯醛,0.09mol乙二醇,以反应物质量的0.5%的TBHQ为抗氧化剂,以反应物质量的0.60%的维生素C为催化剂,5.30mL正己烷作带水剂,回流反应时间为3.54h,产品收率达77.5%。对产物进行了减压精馏分离纯化。对催化剂,抗氧化剂残留进行了检测,发现其残留均低于检测限,分离效果良好;结合MS、IR图谱对其结构进行了鉴定。随后,探讨了2,4-癸二烯醛乙二醇缩醛在卷烟中的应用效果。加香评吸实验说明2,4-癸二烯醛乙二醇缩醛可以改善烟香,提高谐调性,减少刺激,改善余味。适宜加香量为0.15～0.2‰。从裂解质谱结果可见:2,4-癸二烯醛乙二醇缩醛的主要裂解产物为其母体2,4-癸二烯醛,其次还生成了很多种挥发性小分子。总烯醛含量随着温度的升高而下降,在600~700℃间下降明显。通过主流烟气分析,检测到致香母体2,4-癸二烯醛含量为1.96%,说明2,4-癸二烯醛乙二醇缩醛作为2,4-癸二烯醛的香料前体具有较好的性能。2,4-癸二烯醛乙二醇缩醛直接进入主流烟气的迁移率为10.58%。通过多种烯醛乙二醇缩醛的优化合成与综合比较,得到烯醛乙二醇缩醛的收率与羰基碳的电荷量的关系,即收率随羰基碳所带正电荷的量的增加而增加。其回归方程为y = 445.49x-118.8,相关系数R2 =0.9955。通过计算比较发现了缩醛的裂解规律为:裂解产物中烯醛含量与二氧戊环相邻的碳碳键长度呈负相关。即键长越短,裂解产物中烯醛含量越高。