片姜黄的化学成分研究

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目的:开展系统地片姜黄化学成分研究,为温郁金、温莪术、片姜黄三种中药药效物质基础探讨、质量评价研究以及进一步开发利用温郁金源药材提供对照物质。方法:片姜黄干燥药材用水提取后,上HPD-100型大孔吸附树脂,分别用水以及体积分数为30%、60%和95%的乙醇洗脱,其滤渣用95%乙醇再次提取,得到各个部位的浸膏。本文将以30%部位及部分95%乙醇再次提取部位作为重点分离对象,采用硅胶柱色谱、SephadexLH-20柱色谱、ODS柱色谱、制备薄层色谱及HPLC制备(反向)色谱等手段对其系统分离。对于分离得到的单体化合物,利用紫外、旋光、核磁、质谱及圆二色谱等方法对其结构鉴定。然后采用LPS诱导的巨噬细胞NO产生抑制模型筛选化合物的抗炎活性,寻找其抗炎药效物质基础。结果:从其中共分离得到34个单体化合物,通过各种谱学方法鉴定了其中32个化合物,包括2个单萜化合物:5-hydroxy-borneol(1)、wenyujinone(5);1个黄酮类化合物:naringenin(30);29个倍半萜类化合物:wenyujinepoxideC(2)、wenyujinepoxideD(3)、1R,4S,5R-seo-curcumaone(4)、(4S)-4-hydroxy-gweicurculactone(6)、(1R,4R,5S,10S)-zedoalactoneB(7)、zedoalactoneG(8)、seo-wenyujinacidA(9)、seo-wenyujinacidB(10)、wenyujinepoxideD(11)、wenyujinepoxideA(12)、wenyujinepoxideB(13)、2-hydroxy-zederone(14)、wenyujindiolA(15)、isozedoarondiol(16)、zedoarolideB(17)、zedoalactoneB(18)、zedoarolideA(19)、(+)-zedolactoneA(20)、zedoalactoneC(21)、(1H)-naphthalenone,octahydro-5,8-dihydroxy-5,8a-dimethyl-3-(1-methylethylidene)-[4aR-(4aα,5α,8β,8aβ)]-(9CI)(22)、aerugidiol(23)、(1S,4S,5S,10R)-zedoarondio(l24)、zedoalactoneF(25)、epicurcumenol(26)、procurcumeno(l27)、curcolno(l28)、zedoarofuran(29)、zedoarondiol(31)、zedoarondiolⅤ(32)。其中,1个新骨架化合物(15);另有新化合物14个(1-14);新的天然产物1个(20);首次从本种分离得到的化合物4个(19,22,26,29)。其中8个新化合物(1-8)通过ECD相关方法鉴定了绝对构型;6个新化合物(9-13,15)通过NOESY谱确定了相对构型,其计算ECD谱正在计算中,绝对构型待进一步确定;另外1个新化合物(14),只确定了其平面结构。对于分离得到的部分化合物,做了以LPS诱导的巨噬细胞NO产生抑制模型的抗炎活性筛选,结果均表现较弱的抗炎活性。结论:通过本文的研究,从片姜黄中发现了1个新骨架化合物,另有14个新化合物,1个新的天然产物,及4个首次从本种中分离得到的化合物,丰富了片姜黄化学成分的结构类型,同时为进一步开发利用片姜黄以及温郁金源药材的质量评价,提供理论依据和实验基础。
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