环戊并二噻吩衍生物由于其优越的光电性能，在有机场效应晶体管、有机太阳能电池、导电聚合物、有机发光二极管等领域有广泛的应用。本论文主要以环戊并二噻吩为基本结构单元，合成了一系列结构新颖的化合物，并对其光电性能进行了研究。本论文主要包括以下四方面的内容：1.通过Knoevenagel缩合反应高产率合成了化合物7-二氰基甲叉-环戊[1,2-b:4,3-b’]并二噻吩(12，96.0%)，2,5-二苯基-7-二氰基甲叉-环戊[1,2-b:4,3-b’]并二噻吩(13，96.0%)，4-二氰基甲叉-环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩(26，96.7%)，2,6-二苯基-4-二氰基甲叉-环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩(28，96.8%)，7-二氰基甲叉-环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩(37，97.1%)，3,4-二苯基-7-二氰基甲叉-环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩(38，95.4%)。这些化合物通过了NMR、MS、HRMS、FT-IR等表征；其中，化合物3,4-二苯基-环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩-7-酮(36)和38的晶体结构显示分子中苯基与环戊并二噻吩不在同一平面。2.通过McMurry反应合成了双环戊并二噻吩及其衍生物，四(2’-己基)-Δ7,7′-双环戊[1,2-b:4,3-b’]并二噻吩(16，71%)，四(2’-三甲基硅基)-Δ7,7′-双环戊[1,2-b:4,3-b’]并二噻吩(15，78%)，四(2’-三甲基硅基)-Δ4,4′-双环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩(30，92%)，Δ4,4′-双环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩(29，89%)，四(2’-苯基)-Δ4,4′-双环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩(31，升华产率：30%)，Δ7,7′-双环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩(39，89%)，四(3’-苯基)-Δ7,7′-双环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩(40，95%)。化合物四(2’-己基)-Δ7,7′-双环戊[1,2-b:4,3-b’]并二噻吩(16)的晶体显示为近平面结构，化合物Δ4,4′-双环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩(29)、Δ7,7′-双环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩(39)分子内的两个环戊并二噻吩平面间存在二面角，其大小分别为30.56°和25°。3.从硫原子的位置和取代基的不同研究了三个系列环戊并二噻吩衍生物(t-CDT,b-CDT, s-CDT)的紫外可见吸收光谱，环戊[1,2-b:4,3-b’]并二噻吩-7-酮(O-b-CDT，9)、2,5-二苯基-环戊[1,2-b:4,3-b’]并二噻吩-7-酮(DP-O-b-CDT，11)、环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩-4-酮(O-t-CDT，23)、2,6-二苯基-环戊[2,1-b:3,4-b’]并二噻吩-4-酮(DP-O-t-CDT，27)、环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩-7-酮(O-s-CDT，33)、3,4-二苯基-环戊[1,2-c:3,4-c’]并二噻吩-7-酮(DP-O-s-CDT，36)、 CN-b-CDT(12)、 DP-CN-b-CDT(13)、 CN-t-CDT(26)、DP-CN-t-CDT(28)、CN-s-CDT(37)、DP-CN-s-CDT(38)。研究表明：1) S原子方位因素与s-CDT系列的化合物相比，t-CDT系列和b-CDT系列的化合物在长波方向有弱的吸收峰，该现象可能是取代基与分子的共轭骨架的相互作用引起的；t-CDT系列和b-CDT系列的吸收峰比s-CDT系列有明显的红移现象。2)取代基效应与环戊二噻吩酮(O-s-CDT, O-t-CDT, O-b-CDT)相比，二氰基甲叉基的引入(CN-s-CDT, CN-t-CDT, CN-b-CDT)使吸收光谱在300nm-400nm出现了分子内电荷转移吸收峰，二苯基的引入(DP-O-s-CDT, DP-O-t-CDT, DP-O-b-CDT)使吸收峰位红移，二苯基与二氰基甲叉基的共同作用，使吸收范围变宽并且有明显的红移。4.测试了部分化合物的场效应性能，其中化合物31的空穴迁移率在Tsub=25oC时为4.2×10-5cm2/Vs，Tsub=70oC时为3.0×10-5cm2/Vs。