天然产物的全合成是有机合成化学发展水平的集中体现，它涉及领域广泛，交叉性强，挑战性大，是发现新反应、新方法的重要途径，也是新药研发的主要源泉。20世纪90年代以来，由于有机合成中的不对称合成取得了长足的发展，复杂天然产物的全合成已成为一个空前活跃的领域。多羟基吡咯里西啶生物碱是一类在植物中广泛分布的成分，它具有重要的生理活性，由于其具有多个手性中心，在合成上具有较大难度与挑战。同时由于吡咯里西啶骨架上立体化学以及羟基位置的变化均会导致活性的改变，所以自该类化合物被发现以来，其不对称合成引起了很多有机化学家的浓厚兴趣。近年来，我们课题组一直致力于以廉价氨基酸为手性源，开展具有重要生理活性的含氮小分子生物碱，以及海洋天然产物（大环内脂类）的不对称合成研究，并建立了以手性D-谷氨酸为原料合成（2S,3S,4S）-3,4-二羟基-羟甲基酰亚胺139的方法。在此基础上，本论文主要研究了如下的工作：1、探索并实现了路易斯酸（BF₃·Et₂O）催化下N,O-缩醛化合物141与烯丙基三甲基硅烷在-78℃作用，在化合物141的C₂位进行高选择性的烯丙基化，得到构型单一的顺式化合物142，并通过NOE确定了该烯丙基化产物的构型。2、实现了化合物7a-epi-hyacinthacine A₁的不对称合成。