药物中间体(S)-N-(2-苄氧基-丙烯基)-肼基甲酸叔丁酯是一种重要的医药高分子工业的原料，可用于合成肺结核的特效药和一些消炎药。目前文献报道的合成(S)-N-(2-苄氧基-丙烯基)-肼基甲酸叔丁酯的方法存在原料成本高、产品收率低、不便于工业化生产等不足，为了解决以上问题，本文研究设计了一条新的合成路线。以（S）-乳酸乙酯为原料，经过四氢吡咯的胺化反应、氢化钠和氯化苄的醚化反应、红铝的还原反应合成（S）-2-苄氧基丙醛，然后和自制的肼基甲酸叔丁酯进行肟化反应合成(S)-N-(2-苄氧基-丙烯基)-肼基甲酸叔丁酯。（S）-2-苄氧基丙醛合成是以（S）-乳酸乙酯为原料，经四氢吡咯胺化、氯化苄醚化、红铝还原反应合成了（S）-2-苄氧基丙醛，考察了胺化的反应时间、反应温度和原料的摩尔比对反应收率的影响。结果表明：当胺化反应时间为72h，最佳的反应温度为25~30℃，四氢吡咯与（S）-乳酸乙酯的摩尔比为1.4：1时，胺化反应收率为94%，考察了醚化反应中原料的选择、反应温度、反应时间对产品收率的影响，三步总收率为61.8%，采用GC-MS、IR、1H-NMR表征确定了产物结构。肼基甲酸叔丁酯的合成是以氯甲酸苯酯为原料，经过叔丁醇酯化、水合肼肼化得到肼基甲酸叔丁酯，考察了酯化和肼化过程中影响反应的因素。结果表明：酯化反应时间为3h、反应温度为25～30℃条件下，可以得到收率77%的叔丁基苯基碳酸酯；当水合肼与叔丁基苯基碳酸酯的摩尔比为2∶1，反应温度为100℃时，反应产物肼基甲酸叔丁酯的收率可以达到93%，两步总收率为71.7%，采用GC-MS、IR、1H-NMR表征确定了产物结构。（S）-N-(2-苄氧基-丙烯基)-肼基甲酸叔丁酯由（S）-2-苄氧基丙醛和肼基甲酸叔丁酯在室温下经过肟化反应合成，总收率为56%，采用GC-MS、IR、1H-NMR表征确定了产物结构，为以后进一步的研究提供了理论依据。