刺五加根茎主要成分为纤维素和木质素,经过中药提取后产生大量刺五加根茎剩余物,本论文以中药提取(刺五加根茎)剩余物为原料,分别采用四种有机溶剂法提取木质素即高沸醇法(1,4-丁二醇法)、乙醇法、丙酮法和乙酸法,以提高木质素的抗氧化能力为主要考察指标,并通过正交实验对工艺条件进行了优化,制备得到了四种优化有机木质素,采用1H-NMR、FTIR、DSC、TG、元素分析、官能团检测和凝胶色谱等手段对四种有机木质素和碱法木质素的性质进行了表征,抗氧化能力差异进行了比较分析。采用五轴图方式对四种有机木质素和碱法木质素的综合抗氧化能力进行了分析比较。通过引入木质素提取效率概念,对四种优化方法进行了有机木质素提取效率分析评价,借助超临界反溶剂技术(SAS),以木质素微粉粒径大小为考察指标,对有机木质素进行微粉化研究,通过正交实验对工艺条件进行了优化。结果表明:1)高沸醇法制备木质素正交实验优化结果为:共溶剂乙酸浓度固定为10%时,反应温度为200℃,反应时间为80min,料液比为1:10,高沸醇浓度为80%。所得木质素抗氧化能力EC50DPPH值为0.808mg/mL,在此条件下木质素得率为15.02%,木质素含量为 85.38%。乙醇法制备木质素正交实验优化结果为:共溶剂乙酸浓度固定为10%时,反应温度为180℃,反应时间为80min,料液比为1:20,乙醇浓度为80%。所得木质素抗氧化能力EC50DPPH值为1.020mg/mL,在此条件下木质素得率为9.68%,木质素含量89.75%。丙酮法制备木质素正交实验优化结果为:共溶剂乙酸固定为10%时,反应温度为180℃,反应时间为80min,料液比为1:20,丙酮浓度为80%。所得木质素抗氧化能力EC50DPPH值为1.519mg/mL,在此条件下木质素得率为7.39%,木质素含量83.91%。乙酸法制备木质素正交实验优化结果为:反应温度200℃,反应时间60min,料液比1:10,乙酸浓度60%。所得木质素抗氧化能力EC50DPPH值为0.563mg/mL,在此条件下木质素得率为18.67%,木质素含量91.18%。2)通过对木质素进行元素分析,发现丙酮法木质素、乙醇法木质素、高沸醇法木质素和乙酸法木质素的碳含量和氢含量依次降低,而氧含量是依次增加。另外碱法木质素中含有少量氮元素和硫元素;凝胶色谱(GPC)分子量检测结果表明五种木质素的重均分子量(Mw)从大到小排序为:高沸醇法木质素>乙酸法木质素>乙醇法木质素>丙酮法木质素>碱法木质素;TG-DSC趋势表明热解过程有三个阶段存在,丙酮法木质素第二个阶段较高沸醇法木质素更为明显;通过对有机木质素和碱法木质素官能团含量测定,结果发现乙酸法木质素的酚羟基和羧基含量最高。采用五轴图对四种有机木质素、碱法木质素进行抗氧化能力综合评价。依据相对面积比值大小,得出各种木质素综合抗氧化能力排序为:乙酸法木质素>高沸醇法木质素>乙醇法木质素>丙酮法木质素>碱法木质素。通过对四种有机溶剂法木质素提取效率分析,四种有机溶剂法木质素提取效率从高到低的顺序为:高沸醇法>乙酸法>乙醇法>丙酮法。3)超临界反溶剂法(SAS)微粉化有机木质素正交实验优化结果为:沉淀反应釜温度35℃,沉淀反应釜压力30MPa,温度差+10℃,木质素溶液浓度0.5mg/mL。得到粒径为0.144±0.03μm的有机木质素微粉;微粉化前、后样品木质素含量的检测结果表明微粉过程对有机木质素含量变化没有影响;通过扫描电镜图可以明显看出微粉化的有机木质素呈现小球形;SAS微粉化前、后木质素的红外光谱图和1H-NMR谱图分析表明木质素结构没有变化;从TG-DSC趋势图可知SAS微粉化后的有机木质素有较高热重损失;微粉化前、后有机木质素的XRD图可以看出两种木质素都是无定形聚合物形态;气相色谱分析表明SAS微粉后有机木质素样品中没有检测到丙酮残留;通过体外溶解度实验,微粉化后有机木质素的溶解度有很大的提高,24小时大约有31%的微粉化有机木质素溶解,微粉化前的有机木质素仅有2.5%的溶解。另外,微粉化后有机木质素在120min之内达到溶解平衡,而未微粉化有机木质素超过了 240min。微粉化前、后有机木质素DPPH去除能力EC50值分别为0.884±0.02mg/mL和0.552±0.01mg/mL。通过总还原能力对比,发现微粉化后木质素总还原能力要明显高于微粉化前的有机木质素;微粉化前、后有机木质素木质素对超氧自由基去除能力EC50值分别为0.903±0.18mg/mL和0.581±0.015mg/mL。SAS法微粉化后的有机木质素超氧自由基去除能力高于微粉化前的有机木质素。