杂环化合物广泛存在于自然界中,在医药、农药、催化剂、发光材料、染料等领域中所起的作用日益显著。含氧杂环特别是具有苯并吡喃酮结构的化合物,如异香豆素衍生物,是许多常见药物中的关键结构和活性单元。由于其具有良好的生物活性,比如抗菌、消炎、抗癌、抑制蛋白酶和除草等,在人类生产生活中发挥着重要作用而备受关注。杂原子取代的异香豆素类化合物在生物医药、有机合成、天然产物等方面具有重要的应用价值,特别是在抗肿瘤药物中发挥着重要作用。因此,合成杂原子官能团取代的异香豆素化合物显得十分重要。本文围绕杂原子官能团取代异香豆素的合成方法展开了以下的工作研究:(1)第一章介绍了异香豆素衍生物在生物医学上的应用,并总结了异香豆素衍生物的传统合成方法以及通过金属催化C-H键活化的环化反应制备异香豆素类化合物的方法,由此确立了本论文的研究方向和内容。(2)第二章介绍了三种底物的合成:(i)以结构简单、廉价易得的芳基乙炔作为起始原料,经过溴化和亲核取代反应合成了芳乙炔膦酯化合物2a-21;(ii)以芳乙炔溴和2-唑烷酮为原料,经过亲核取代反应合成了一系列高产率的芳乙炔胺类化合物2m-3p;(iii)以苯丙炔酸和乙醇为原料,通过酯化反应,高产率的合成了一系列的芳乙炔酯类化合物2q-2s。(3)第三章以炔膦酯化合物2a与苯甲酸(1b)作为底物,对环化反应的最优条件进行考察,通过对氧化剂、催化剂、溶剂、温度、反应时间等条件的筛选,得到最优的反应条件。然后在最优的反应条件下,以较高的产率一步合成了一系列未见文献报道的含杂原子官能团取代的异香豆素衍生物。(4)第三章作者还通过扩散重结晶的方法得到目标产物3ja的单晶,并通过X-射线衍射对其结构进行了确认,并根据目标化合物的结构和碳氢活化反应机理提出了该环化反应的可能机理,对机理进行了合理的解释。本文中所合成的目标化合物均通过了1HNMR、13CNMR、31PNMR、IR、EI和HRMS测定得到了确认。本文中所研究的杂原子取代异香豆素的合成方法具有原子经济性、高度区域选择性、操作简单、副产物少、易于分离等优点。该体系对不同的底物有广泛的适用性,并且对常见官能团有普遍的耐受性,为合成杂原子官能团取代的异香豆素类化合物提供了新的方法。