氟硼二吡咯甲川类（4,4-Difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene，简称BODIPY）荧光染料是一类性能优异的新型荧光染料，具有高的摩尔消光系数、良好的光稳定性、高的荧光量子产率等优点。近红外探针吸收发射波长在650-900nm（被称为光学窗口），具有很多优点，例如较低的吸收发射背景干扰、低的光散射、穿透能力强，适用于生物组织的深层阴阳离子，中性分子的检测。近年来近红外荧光染料BODIPY受到人们关注。本文通过Knoevenagel缩合反应合成苯胺双烯衍生物取代基的化合物1-12（36-42%）。化合物1-12的最大吸收发射波长覆盖了可见-近红外区域(λ_abs=614-739nm，λ_em=655-776nm in CHCl₃)，并且具有较大的摩尔消光系数(ε=60000-150000M^-1cm^-1)和较宽的半峰宽（fwhm=57-90nm）。基于推拉电子效应产生的吸收发射波长红移的实验结果，BODIPY体系中的二甲胺、二乙胺、吗啡啉基团供电子效应的顺序被决定（二乙胺基团>二甲胺基团>吗啡啉基团）。选择化合物1、2、5进行pH性能测试，在二甲基亚砜/水（4:1, v/v）溶液中化合物1、2、5几乎没有荧光，当胺基质子化后，荧光量子产率为（Φ_f=0.97for1;Φ_f=0.43for2;Φ_f=1for5），荧光强度增加1000倍以上。化合物1的等节点为590nm。双取代的化合物2单双质子化在荧光谱图上可以区分(λ_em=663nm for2-H⁺，λ_em=597nm for2-2H⁺)。作为1，2和5的参比化合物14-16经Knoevenagel缩合反应得到。其吸收和发射波长相对于双烯键相应化合物发生蓝移。化合物16、17进行pH测试，其荧光量子产率在二甲基亚砜/水（4:1, v/v）分别为0.03和0.02，当胺基质子化后，荧光量子产率为（Φ_f=0.67for1;　Φ_f=0.40for2），荧光光强度分别增加10和40倍。