C-3位取代基的改变更换可以显著影响头孢菌素类抗生素的抗菌活性及药代动力学,因此C-3位修饰一直是头孢菌素类药物研究和开发的重点和热点。头孢匹罗正是C-3位修饰的成功范例,它以其优良的性能成为第四代头孢菌素类抗生素的代表。与之结构相似的C-3’侧链为吡啶类衍生物的头孢菌素类化合物很可能同样具有良好的抗菌活性,合成这类化合物以寻找具有潜在药用价值分子,是新药研发的重要方法。同时头孢匹罗的关键侧链——2,3-环戊烯并吡啶的合成也具有重要意义。对于2,3-环戊烯并吡啶的合成,本文重点研究了应用热重排反应的两条路线。路线一以环戊酮为起始原料,经缩合、脱溴化氢、热重排,2,3-环戊烯并吡啶的总收率为21.1 %;路线二以邻苯二甲酸酐为起始原料,经置换、脱溴化氢、热重排反应合成2,3-环戊烯并吡啶,总收率为20.8 %。对于头孢匹罗类似物,本文应用以头孢噻肟酸为原料的两条路线,和以GCLE为原料的一条路线对其进行了合成,重点研究并优化了以GCLE为起始原料的路线。GCLE经碘置换、吡啶取代、脱酯基保护、固定化青霉素酰化酶催化脱酰基、C-7位氨基酰化,合成了3-[(1-吡啶鎓) -甲基] -7-[2-顺式甲氧亚胺基-2-(2-氨基噻唑基-4) -乙酰胺基] -头孢-3-烯-4-羧酸盐,总收率为65.2%。