4-喹诺酮类衍生物是一种比较重要的含氮六元杂环化合物广泛存在于大量生物活性分子,天然产物及有机功能材料中。其结构可以连接不同的官能团而产生不同的药理活性,是一种具有广泛药物活性的生物活性物。例如抗菌、抗肿瘤、抗疟疾、抗有丝分裂、HIV-1整合酶抑制剂等生理活性。在药物分子的设计与合成中具有十分重要的作用。合成此类物质的传统方法一般都是基于环缩合的反应,如康拉德-林巴赫和涅门托夫斯基缩合反应。虽然这些方法已被广泛应用于喹诺酮类的制备,但由于其反应条件的苛刻(高温或强碱),限制了它们的应用范围,因此,4-喹诺酮类骨架结构的高效、简洁和高选择性的合成方法研究具有重要的科学价值和潜在的应用前景,引起了有机合成、药物化学和材料化学等领域工作者的研究兴趣。本文以邻卤代苯甲酰氯与端炔发生亲核加成反应,得到烯基芳酮底物,在此基础上,通过迈克尔加成消除／钯催化Buchwald-Hartwig N-芳基化反应以“一锅”反应的方式合成了4-喹诺酮类衍生物。研究表明该“一锅合成法”的最佳条件为：a、当脂肪胺为底物时,直接加入催化剂Pd(PPh3)4 (5 mol%)、配体Davephos (10 mol%)、溶剂THF(2 mL)、碱KOtBu (3.0 equiv.).反应温度110℃反应时间24 h,即可获得收率大于50%以上的目标产物；b、对于芳香类伯胺为底物时,以THF (2 mL)为溶剂,K2C03为碱在110℃下反应12h,得到烯胺中间体,再加入催化剂Pd(PPh3)4 (5 mol%)、配体Davephos (10 mol%)、碱KOtBu继续在110℃下反应12h,即获得带有芳香胺的4-喹诺酮类产物。在该标准反应条件下,论文对此合成方法的普适性和局限性进行了详细深入的探讨,并合成得到了26个4-喹诺酮类衍生物；最后,论文初步探讨了该化学反应进行的历程。本文报道的钯催化Buchwald-Hartwig胺化反应合成4-喹诺酮衍生物的研究方法具有实用、操作简便和高效等优点,为金属钯催化合成含氮杂环化合物增添了一种新的有效方法。