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杯芳烃是由苯酚通过亚甲基在酚羟基邻位连接而成的一类大环化合物。杯芳烃作为分子受体,通过非共价键与离子及中性分子形成包合物,被誉为继环糊精和冠醚之后的第三代超分子主体化合物。由杯芳烃类超分子主体与黑索今(RDX)、梯恩梯(TNT)等炸药形成配合物,其外环具有杯芳烃稳定性好、柔韧性好、钝感的特点,空腔内嵌有高能量的含能化合物,有望满足火炸药行业对炸药高能钝感的要求。首先以对叔丁基苯酚、37%的甲醛溶液为原料,在KOH催化下,合成了对叔丁基杯[6]芳烃,产率84.72%;考察了KOH用量、反应时间、成环温度对产物产率的影响。其次通过反向烷基化反应脱去上缘的叔丁基得到去叔丁基杯[6]芳烃,产率71.23%。通过红外光谱、核磁共振氢谱对两种产物进行了表征。分别采用两种方法合成了对硝基杯[6]芳烃:⑴去叔丁基杯[6]芳烃与98%浓硫酸反应得到对磺酸基杯[6]芳烃,再与61%硝酸反应合成了5,11,17,23,29,35-六硝基-37,38,39,40,41,42-六羟基杯[6]芳烃,产率14.87%。⑵以65%浓硝酸和98%浓硫酸(体积比:1∶6)为硝化试剂,对对叔丁基杯[6]芳烃进行直接硝化,得到了纯度很高的5,11,17,23,29,35-六硝基-37,38,39,40,41,42-六羟基杯[6]芳烃,产率18.90%。通过红外光谱、核磁共振氢谱对产物进行了表征。采用荧光光谱法研究了对叔丁基杯[6]芳烃与黑索今、梯恩梯在溶液中的配合性能。结果表明,当对叔丁基杯[6]芳烃分别加到黑索今的二甲基亚砜(DMF)溶液、梯恩梯的氯仿溶液中时,黑索今、梯恩梯的激发峰发生明显红移,荧光强度增强,说明主客体间发生了包合作用。并通过测定对叔丁基杯[6]芳烃与黑索今、对叔丁基杯[6]芳烃与梯恩梯形成配合物的发射光谱与紫外光谱,得到了对叔丁基杯[6]与RDX形成配合物的化学量为1∶1,稳定常数为325.70,对叔丁基杯[6]与TNT形成配合物的化学量为1∶1,稳定常数为3119.90。