烟草抑芽剂氟节胺的研究

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氟节胺是高效烟草侧芽抑制剂,在查阅大量文献资料的基础上,对氟节胺合成路线进行综合比较并提出新的合成路线,即以3-氯-2-甲基苯胺为原料,用氟硼酸重氮氟代,经侧链光氯化,然后与一乙胺反应生成苄胺,再与4-氯-3,5-二硝基三氟甲苯在甲苯溶液中反应得氟节胺合成路线。 3-氯-2-甲基苯胺与盐酸、亚硝酸钠、氟硼酸,在0~5℃,发生重氮化反应,生成氟硼酸重氮盐。将干燥的氟硼酸重氮盐加热分解、蒸馏得2-氯-6氟甲苯,收率达81.3%,产品平均含量达99.5%。热分解产生的三氟化硼经氢氟酸吸收后得到氟硼酸可循环套用。 2-氯-6-氟甲苯和氯气在高压汞灯照射下发生游离基取代反应,生成2-氯-6-氟氯苄。氯化深度控制在65~70%,反应温度以140℃为宜。在此条件下,反应时间需3.5小时,反应收率达92.7%,产品平均含量达95.6%。 2-氯-6-氟氯苄与过量的一乙胺反应,用氧氧化钠水溶液作为缚酸剂,生成N-乙基-2-氯-6-氟苄胺,合成收率达91.7%。一乙胺与2-氯-6-氟氯苄投料比达4.5:1,过量的一乙胺有效地抑制了付反应二苄胺的生成。 N-乙基-2-氯-6-氟苄胺与3.5-二硝基-4-氯三氟甲苯在没有溶剂的条件下反应生成氟节胺,合成收率达94.2%,原药含量达98.5%。以3-氯-2-甲基苯胺为起始原料计总收率达65.19%。 采用5%OV-17填充柱,以邻苯二甲酸二正丁酯为内标,可定量分 析氟VO引泵药,在问一色谱柱中,适当改变分析条件,便可分祈中间 体。氟节胺原药经红外、紫外、元素分析、质谱、核磁共振等分析, 证明所合成的产’品结构与顶州结构相罚‘。 氟节胺原药加入适“!1溶剂、乳化剂,配制成25%乳汕。该乳汕经 药效试验,结果农l叼与25%抑芽敏乳汕效果相当,使用该药能够提高 烟叶 白 品质,还能增加产量。
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