本论文的第一部分是HIV蛋白酶抑制剂关键中间体—(2S，3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1，2-环氧-4-苯基丁烷(A)和(2R，3S)-3-(叔丁氧羰基)氨基-1，2-环氧-4-苯基丁烷(B)的合成研究。在已上市的HIV蛋白酶抑制剂药物中，几乎有一半的合成都要用到这对非对映异构体，所以研究这两个关键中间体的制备方法对于合成HIV蛋白酶抑制剂类药物有重要意义。我们从实际应用的角度出发，选择L-苯丙氨酸为起始原料引入第一个手性中心，经还原、保护、氧化、氯甲基化得到赤型(erythro)的氨基醇-(2S，3S)-3-(二苄基)-氨基-4-苯基-1-氯-2-丁醇，环化后即得目标产物-环氧中间体(A)。我们对路线中的还原和氧化反应进行了重要改进，使反应收率有了较大的提高。在参考中间体A的合成基础上，我们提出了一条中间体B的全新合成路线。该路线仍以L-苯丙氨酸为起始原料来引入第一个手性中心，为了构造另一个手性中心，我们巧妙地先将α-氯甲基酮引入底物，然后在空间位阻的控制下还原羰基，高选择性地得到了苏型(threo)的氨基醇-(2R,3S)-3-(二苄基)-氨基-4-苯基-1-氯-2-丁醇，再经保护基转换和环化成功制备出目标产物—环氧中间体(B)。本论文的第二部分是带有末端烯烃的新型非天然α,α-二取代氨基酸—(S)-N-(芴甲氧羰基)-2-(4′-戊烯基)-丙氨酸的合成研究。我们在利用Williams手性模板的基础上提出了一条制备该化合物的合适路线。首先以(1R，2S)-1，2-二苯基-2-氨基-乙醇为起始原料，经取代、保护和环化反应成功制备出了Williams手性模板，然后通过两次不对称烷基化反应在该模板上引入氨基酸的两条碳链，再经脱除模板和氨基保护基转换，首次成功完成了目标化合物的合成。