论文部分内容阅读
吡咯基吡啶化合物作为含氮杂环衍生物的一个重要组成部分,不仅广泛应用于半导体材料、导体材料和光电材料等有机材料化学领域,在生物学研究方面作为抗氧化剂、酶抑制剂,以及为DNA、RNA和蛋白质的研究提供模拟环境等方面也有着非常重要的应用价值。关于此类化合物的合成,一直都是化学家们研究的热点问题。基于它们的结构特殊性以及重要性,本文设计了一种新的合成思路,成功得到了一系列新型吡咯基吡啶化合物。首先以吡咯为起始原料,根据文献以较高的收率制得了N-对甲苯磺酰基吡咯,然后以N-对甲苯磺酰基吡咯为原料,经过酰化、开环、关环等一系列反应顺利制得6-[2’-(N-对甲苯磺酰基)吡咯基]-3,4-二氢吡啶-2-酮和N-苄基-6-[2’-(N-对甲苯磺酰基)吡咯基]-3,4-二氢吡啶-2-酮,接着再与POBr3进行亲核反应成功合成了新化合物2-溴(或氯)-6-[2’-(N-对甲苯磺酰基)吡咯基]吡啶,最后与含有不同取代基的苯硼酸衍生物进行经典的Suzuki偶合反应,得到一系列新型的2-芳基-6-[2’-(N-对甲苯磺酰基)吡咯基]吡啶衍生物和2-芳基-6-(2’-吡咯基)吡啶衍生物。所有新化合物中间体以及偶合产物均通过IR,1H-NMR, 13C-NMR和MS等进行了结构鉴定。在本论文中,还通过实验验证了3,4-二氢吡啶-2-酮的N保护基对POBr3亲核反应的影响,吡啶环上2-位卤素(溴和氯)取代基及吡咯环的N保护基分别对Suzuki偶合反应的影响。