【摘 要】
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对菁染料芳环/芳杂环、杂环氮或共轭甲川链进行修饰,能够极大地改善其性能并扩大其应用范围,而受到人们的广泛关注。尤其是在甲川链上引入取代基和甲川链去共轭化后再构建新型D-π-A共轭结构的研究已成为人们研究的热点。本论文将苯并吲哚三甲川菁的甲川链进行修饰和去共轭化研究,合成了新型的刺激响应性螺环菁染料和基于菁的共轭衍生物,考察了其结构、光物理性质和应用性能。本论文主要包括以下内容:1.综述了近年来菁甲
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对菁染料芳环/芳杂环、杂环氮或共轭甲川链进行修饰,能够极大地改善其性能并扩大其应用范围,而受到人们的广泛关注。尤其是在甲川链上引入取代基和甲川链去共轭化后再构建新型D-π-A共轭结构的研究已成为人们研究的热点。本论文将苯并吲哚三甲川菁的甲川链进行修饰和去共轭化研究,合成了新型的刺激响应性螺环菁染料和基于菁的共轭衍生物,考察了其结构、光物理性质和应用性能。本论文主要包括以下内容:1.综述了近年来菁甲川链修饰及所得衍生物的应用,以及菁甲川链去共轭化研究。2.研究了苯并吲哚三甲川菁与亚硝化试剂的去共轭化反应,通过该反应合成了3种新型螺环菁染料（2a-c）。将苯并吲哚三甲川菁的次甲基共轭链甲酰化,然后与硼氢化钠反应制备了3种新型菁去共轭衍生物（2ab-cb）。通过UV-Vis、1H NMR、13C{1H}NMR和HRMS对合成的产物进行了表征。培养了螺环菁及相关化合物的单晶,并进行了晶体测试与晶体解析。3.考察了染料2a-c和2ab-cb在乙醇中的光稳定性。碘钨灯照射100 min后,2a-c和2ab-cb的吸光度均有不同程度的降低,但小于6-10%,说明染料具有较好的光稳定性。4.测定了2a-c和2ab-cb在不同溶剂中的紫外-可见吸收光谱性质。2a-c在DMSO,Me OH,Et OH和吡啶中的最大吸收波长(λmax)和摩尔消光系数（ε）分别在306-308nm和1.62×104-4.26×104L·M-1·cm-1范围内,而在PBS和乙酸中,2a-c的λmax和ε分别在380-386 nm和0.71×104-1.96×104L·M-1·cm-1范围内,具有较大的溶剂化效应。2ab-cb的λmax和ε分别在443-455 nm和2.47×104-4.70×104L·M-1·cm-1之间,显示较小的溶剂化效应。5.探究了螺环菁染料2a进行pH传感的性能。pH从7.0到1.0,308 nm处的吸收强度逐渐降低,380 nm处的吸收强度逐渐增大,溶液颜色也明显从无色变为橙黄色。当pH在8.0-13.5之间时,主要吸收出现在308 nm,在350 nm以上无吸收。在pH 1-4范围内,2a在310 nm处的吸光度与pH呈现很好的线性关系,Y=0.2113+0.0173X,R2=0.9938,2a可以用作较低的pH传感。6.探究了螺环菁染料2a进行温度传感的性能。在40℃下,2a在缓冲液（pH=2）-Me OH（3:2,v/v）混合液中,随着时间的延长,380 nm处的吸收逐渐减小,510 nm处的吸收逐渐增大,溶液颜色也由橙黄色变到橙红色,且在448 nm处出现了等吸收点,表明2a发生了开环反应。从25℃到45℃,螺环（SP）吸收峰强度逐渐减小,开环产物（MC）吸收峰强度逐渐增大,溶液颜色也由橙黄色经浅粉红色变为橙红色。在25-45℃之间Log K(AMC/ASP)与温度呈现良好的线性关系,2a可以粗略估计液体环境的温度。并根据螺环菁2a以及其开环产物2aa的晶体结构,推测了2a的开环反应机理,提出了2a在酸性条件下的温致变色机理。
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