喹唑啉的合成及光催化氟烷基化改性研究

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喹唑啉是一种含氮的苯并杂环化合物,是众多生物碱和功能分子的核心结构。喹唑啉的合成对医药、材料和生命科学等领域都具有重要的支撑意义。氟原子在已知元素中电负性最大,且其原子半径相对较小,这样独特的结构使得含氟化合物具有特殊的性质而一直受到人们广泛的关注。在医药和农药领域中,氟原子或含氟基团可呈现其特殊的电子效应、脂溶性及代谢稳定性等作用。基于此,本文以喹唑啉的合成为目标,并在可见光的诱导下对喹唑啉进行氟烷基化改性探索。
  主要研究内容如下:
  1、以廉价易得的邻氨基苯乙酮为原料,先制成肟,再以溴二氟乙酸钾为促进剂,N,N-二甲基乙酰胺为碳源及溶剂,碳酸钾为碱,以中等收率成功制备4-甲基喹唑啉。通过底物拓展考察了该反应的官能团兼容性,通过核磁共振波谱,红外光谱等对产物进行结构表征。综合分析实验数据并参考相关文献,推测了反应机理。本反应首次实现N,N-二甲基酰胺类化合物为芳杂环成环提供碳源,这为芳杂环化合物的合成提供了新的思路。
  2、结合安全高效的可见光诱导技术,探索喹唑啉的氟烷基化修饰。通过对二氟烷基化和三氟甲基化试剂、碱、溶剂等实验条件的探索,以中等收率成功合成多个含氟烷基取代的喹唑啉类化合物。通过底物拓展对本反应官能团兼容性进行初步考察。利用核磁共振波谱,质谱,红外光谱对产物结构进行表征。本文实现的光催化喹唑啉二氟烷基化及三氟甲基化反应为喹唑啉的氟烷基化改性提供了新的方法。喹唑啉氟烷基化改性产物因同时具有喹唑啉及含氟化合物双重特性,其在医药、生命科学等领域具有潜在的应用价值。
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