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以2-叔丁基苯酚为原料,经甲酰化反应、氯甲基化反应、和N-甲基咪唑的季铵化反应制得了新型的并入季铵化咪唑基的水杨醛衍生物,将其与两个手性二胺缩合,生成相应的手性Salen配体,该配体与过渡金属Mn3+、Fe3+和Cu2+配位得到六种Salen配合物。采用1H NMR、FT-IR、UV-Vis、ESI-MS和元素分析等手段对中间体及配合物进行表征。分别以NaClO和m-CPBA为氧化剂,考察了Salen-Mn(Ⅲ)配合物对苯乙烯、1, 2-二氢化萘、α-甲基苯乙烯和顺式-β-甲基苯乙烯四种非官能化烯烃的不对称环氧化反应的催化性能。优化后的反应条件为:苯乙烯0.5 mmol,NaClO 1.0 mmol,PyNO 0.1 mmol,CH2Cl2 2.5mL,9b 8 mmol%,反应温度0℃,反应时间2 h。此时,苯乙烯的转化率达87%,环氧化物的选择性达100%,环氧化物的e.e.值为30%。研究发现由于C5(5’)位并入的咪唑基比经典的Jacobsen配合物中C5(5’)位的叔丁基空间位阻小,而且给电子能力弱,因此产物的对映选择性降低。考察了配合物9b对外消旋1-苯乙醇的氧化动力学拆分反应的催化性能,得出最佳反应条件为:1-苯乙醇1.0 mmol,KBr 0.08 mmol,9b 0.5 mol%,CH2Cl2 2.0 mL,H2O 4.0 mL,PhI(OAc)2 0.7 mmol,反应温度0℃,反应时间30 min,此时的e.e.值为40%,krel为2.46。研究发现由于配合物9b的C5(5’)位并入了季铵化的咪唑基,使催化剂的水溶性增强,配合物与溴正离子的接触几率增加,同时配合物也起到相转移催化剂的作用使底物和氧化剂在两相间的传递速率加快。所有这些性质可提高反应速率,使反应在较低的催化剂投入量下顺利进行。