盐酸罗匹尼罗（ropinirole）是用于治疗帕金森症（PD）的第二代多巴胺激动剂药物,系由英国史克制药公司（Smithkine Beecham Co）开发,1996年9月在英国首次上市。能有效、选择性地刺激多巴胺D受体,与左旋多巴（levodopa）相比,能显著降低运动障碍的发生。 文献报道的罗匹尼罗合成的方法主要有五种:分别是以2-甲基3-硝基苯乙酸、3-氨基苯乙基的卤素化合物、异苯并二氢吡喃、4-吲哚甲醛和邻溴已基苯甲醛为原料来制备。 本论文是以β-苯乙醇为原料,经与甲醛在浓盐酸条件下闭环,弱的路易斯酸催化下与苯甲酰氯开环酯化,得到氯甲基化合物,然后氧化成醛,在乙酸铵催化下与硝基甲烷反应得到硝基苯乙烯化合物,再在弱的路易斯酸催化下关环得到苯并吲哚酮,金属催化剂催化下氢解,水解,与对甲苯磺酰氯酯化,最后与二正丙胺通过取代反应,在盐酸条件下制得盐酸罗匹尼罗。 和文献报道相比,本论文的创新之处在于: 在苯甲酸（2-氯甲基）苯乙酯的合成中,减少了催化剂氯化锌的用量,可以降低污染; 在苯甲酸（2-醛基）苯乙酯的合成中,用DMSO代替了HMTA,使收率从52%左右提高到68%,工艺得到简化,并且有利于溶剂回收; 在4-（2-苯甲酰氧基乙基）-3-氯-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮的合成中,通过优化三氯化铁与乙酰氯的用量,使收率从64%提高到67%; 在4-（β-羟乙基）-1,3-二氢-2H-吲哚-2-酮合成中,利用价廉的雷尼镍代替了昂贵的钯碳催化剂,降低了反应成本。 反应的总收率达到18.4%。产品通过了¹H-NMR,¹³C-NMR,IR,,MS确认和盐酸罗匹尼罗结构相符,面积归一化法确定纯度大于99%。