氮杂多环化合物是许多具有生物活性的天然产物和药物分子的重要结构单元，发展快速构建氮杂多环化合物的合成方法学是有机化学中极具有挑战性的研究领域之一。过渡金属诸如Pd(II)、Au(I)或者Cu(II)等催化烯烃的分子间或分子内的碳胺化反应则为制备这类结构复杂的氮杂环化合物提供了一可能的途径。亚胺化合物作为一种多功能的亲核受体分子，可与众多有机金属试剂、自由基及其他亲核试剂参与反应，从而形成新的碳-氮键及相应的含氮化合物；已有工作表明：Cu(II)-催化烯烃的碳胺化反应机理涉及碳自由基中间体的形成，而碳自由基则有可能进一步与亚胺通过自由基串联氧化环化反应生成桥连-双氮杂环化合物。为此，本论文首次探索了Cu(II)-促进的酰亚胺与烯烃的碳胺化/氧化环化串联反应，发现利用PhCH3(2.0mL)作溶剂，在Cu(OAc)2(3.0equiv)/KHCO3(1.0equiv)/MnO2(1.0equiv)反应体系下，N-磺酰基-β-烯丙基芳胺与α-亚胺酸酯在135℃下反应24h，可以有效构建结构复杂的桥连-双氮杂环化合物，产率中等到良好，产物结构并通过单晶数据予以确认。该反应底物适用性广，烯烃化合物芳环上取代基电子效应对反应有一定影响，当N-磺酰基-β-烯丙基苯胺的苯环上连有供电或卤素基团时产率中等到良好，当苯环上连有硝基和酯基等拉电子基团时则导致中等产率。另外，N-苯基--亚胺酸酯的芳环上取代基的电子效应对反应的影响并不明显，当芳环上含有供电子、缺电子或卤素基团时，都能够得到中等至良好的产率。最后，根据HPLC-MS捕捉的相关中间体和副产物提出了可能的反应机理，并通过Density Functional Theory (DFT)计算予以进一证实，其中两次1,3-氢迁移过程在铜促进烯烃与α-亚胺酸酯的串联碳胺化/氧化环反应过程起着关键作用。