苯环和嘧啶环稠合而成的喹唑啉因独特的结构类型和丰富的生物活性在含氮杂环系统中占有重要地位。喹唑啉衍生物的研究主要是将各类药效基团引入到喹唑啉骨架,筛选出的生物活性优异的目标分子用于医药领域的研究。硒化物可以促进人体健康,尤其在抗氧化、抗肿瘤及增强抵抗力等方面。有机硒化物相比无机硒化物在免疫激活效应方面更具优势,表现出低毒性及以易被人体吸收等特点。喹唑啉和有机硒化物通过多种机理作用表现出广泛的抗癌活性,将4-位取代原子从O、N、S延伸到Se原子,含硒醚基团修饰的喹唑啉结构由对称喹唑啉二硒醚、喹唑啉二硒钠盐先导展开合成单硒醚取代的喹唑啉结构化合物,预期筛选出具有良好抑制肿瘤活性且细胞毒性低的喹唑啉硒醚化合物分子。本论文设计合成了12个硒醚修饰的喹唑啉、12个结构类似的硫醚基团取代的喹唑啉及3个延伸的含醚键官能团的喹唑啉目标化合物,其中未见文献报道的有18个化合物。所有化合物的结构均经过IR、¹H NMR和¹³C NMR确认。优化了中间体的反应条件:（1）探究甲酰胺的用量对环化产物收率的影响,筛选出最佳溶剂用量;（2）优化了氯化试剂和反应时间对4位氯化喹唑啉产物收率的影响。以合成只有单硒醚取代的喹唑啉目标化合物为模板反应,选择最优的反应方法来合成单硒醚修饰喹唑啉目标化合物:将喹唑啉硒钠盐与卤代烃亲核取代得到最终产物;改进含硫醚基团修饰的喹唑啉目标产物的反应方法:采用“一锅法”在绿色溶剂PEG-200中以硫脲为硫化试剂与4-氯喹唑啉类化合物合成目标化合物。选用MTT比色法评价1μM、10μM浓度下20个目标化合物的体外抗A549细胞株的活性。结果显示:药剂浓度1μM时目标化合物相比二硒醚和二硒钠修饰的喹唑啉结构显示出更好的抗肿瘤作用且呈现出的浓度依赖性小。10μM药剂浓度下,硒醚修饰的喹唑啉结构单取代时表现出最好的抑制增殖活性,特别是6-氯-4-苄硒基取代喹唑啉抑制率为67.8%,优于对照药物吉非替尼（Gefitinib）（62.8%）的抑制率。喹唑啉硫醚类化合物则是无取代时显示出最好的抑制A549细胞株增殖活性,抑制率达56.3%;双取代含醚键基团的喹唑啉结构呈现出最显著的体外抑制活性,6,8-二氯-4-乙氧基喹唑啉抑制率为56.0%。通过目标产物抗A549肿瘤细胞的体外抑制活性测试,选择出化合物6-氯-4-苄硒基喹唑啉（21）具有良好的抗A549细胞株增殖活性,具有潜在的抗癌药物研发价值。