【摘 要】
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3-取代喹喔啉-2(1H)-酮广泛存在于一些天然产物以及生物活性分子中,并在医药以及材料等领域中具有重要的应用。近年来,通过金属、可见光、电催化等反应策略完成喹喔啉-2(1H)-酮C3-H官能团化反应取得了重要的进展,成功实现了喹喔啉-2(1H)-酮的C3-H芳基化、烷基化、酰基化、氰基化、硅基化、烷氧化、硫醚化、胺化以及膦化等反应。该论文详细综述了该研究领域的最新进展,并在喹喔啉-2(1H)-酮
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3-取代喹喔啉-2(1H)-酮广泛存在于一些天然产物以及生物活性分子中,并在医药以及材料等领域中具有重要的应用。近年来,通过金属、可见光、电催化等反应策略完成喹喔啉-2(1H)-酮C3-H官能团化反应取得了重要的进展,成功实现了喹喔啉-2(1H)-酮的C3-H芳基化、烷基化、酰基化、氰基化、硅基化、烷氧化、硫醚化、胺化以及膦化等反应。该论文详细综述了该研究领域的最新进展,并在喹喔啉-2(1H)-酮直接C3-H官能团化方面开展了相关工作。具体内容如下:1.实现了可见光介导下喹喔啉-2(1H)-酮与4-烷基-二氢吡啶化合物(R-DHPs)的CH烷基化反应。该反应利用高价碘试剂BI-OAc作为自由基引发剂促进激发态R-DHPs*生成烷基自由基,在温和的反应条件下以最高达98%的收率得到一系列3-烷基喹喔啉-2(1H)-酮化合物。值得一提的是,该反应发现高价碘试剂是除金属镍复合物外另一激发态R-DHPs*电子受体,成功实现了无金属、无催化剂条件下喹喔啉-2(1H)-酮C3-烷基化反应。2.基于上述反应策略,通过可见光催化策略实现喹喔啉-2(1H)-酮C3-H酰基化反应。体系中,高价碘试剂成功氧化苯并噻唑啉化合物生成酰基自由基,促进喹喔啉酮的官能团化反应。该反应具有以下优点:良好的官能团耐受性、底物范围宽广以及反应条件温和等。此外,在喹喔啉酮骨架上成功引入天然产物以及药物活性分子,这将进一步促进该类化合物应用在药学或材料学等领域中。
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