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抗氧化剂因其在生物机体的抗衰老、疾病的防治和免疫能力的调节等过程中所发挥的重要生理调节功能而备受关注,设计与开发具有重要生物活性的功能性抗氧化剂是当前生物化学和药物化学的研究热点之一。在以上研究背景下,本论文开展了四方面的研究：含苯酚基团的希夫碱衍生物的合成及其对DPPH·、ABTS+自由基清除活性的研究、含苯酚基团的希夫碱衍生物与金属离子及DNA的螯合作用研究、含香豆素基团的希夫碱衍生物的合成及其对DPPH·、ABTS+·、·OH、O2-·自由基清除活性的研究、含香豆素基团的希夫碱衍生物与金属离子及DNA、牛血清白蛋白(BSA)的螯合作用研究。(一)以生物电子等排体原理,对具有优良抗氧化活性的天然抗氧化剂白藜芦醇进行结构分析后,设计合成了10个含苯酚基团的希夫碱衍生物1-5,并对化合物清除DPPH·、ABTS·+自由基的活性进行研究。结果表明：所有化合物均对DPPH·、ABTS+·自由基表现出良好的清除效果。其中,化合物3a清除DPPH·的半清除率浓度(IC50)为10.83μM活性约为白藜芦醇(IC50=54.76μM)的5倍和常用抗氧化剂2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚(BHT, IC50=54.76μM)的6倍；除化合物1b外,其余9个化合物清除ABTS+的IC50均小于白藜芦醇(IC50=15.47μM)和BHT(IC50=36.98μM说明这些化合物清除ABTS+的活性均大于白藜芦醇和BHT,其中,化合物2a对ABTS+的清除活性最优,IC50为3.68μM。以上研究说明,通过生物电子等排体原理对白藜芦醇进行结构改造可以改善化合物的抗氧化活性。(二)研究抗氧化剂与过渡金属离子、DNA的螯合作用对准确评估抗氧化剂的作用机制等具有重要的指导意义。因此,本文分别用紫外分光光度法、荧光猝灭法研究了(一)部分合成的10个化合物与过渡金属离子(Cu2+、Fe2+、Fe3+)、DNA的螯合作用。结果表明：10个化合物皆对过渡金属离子Cu2+、Fe2+、Fe3+以及DNA表现出较好的螯合能力；在紫外光谱测试模型中,化合物2a对Cu2+的螯合作用最优,螫合常数为1.22x104M-1,化合物2b对Fe2+的螯合作用最优,螯合常数为2.1×104 M-1,化合物2b对Fe3+的螯合作用最优,螯合常数为8.67×104M-1；在荧光光谱测试模型中,化合物3a对Cu2+、Fe2+的螯合作用最优,螯合常数分别为2.36×104和7.31×104M-1,化合物1b对Fe3+的螯合作用最优,螯合常数为2.23×104M-1,化合物1a对DNA的螯合作用最优,螯合常数为9.67×103M-1；以上结果说明,对过渡金属离子的螯合和对DNA的螯合作用可能是这些化合物抗氧化等生物活性的作用机制。(三)由于香豆素类衍生物往往具有重要的生物活性,故本文以间苯二酚、间苯三酚为起始原料,经过关环、取代、氧化、缩合反应合成了17个新型香豆素希夫碱,并研究了它们对DPPH·、ABTS+·、·OH、O2-的清除能力。结果表明：大部分化合物对DPPH·、ABTS+·、羟基自由基、超氧阴离子自由基有良好的清除作用,其中,化合物5f2对DPPH-的清除能力远优于其它16个化合物,ICso为6.91μM,活性大于白藜芦醇和BHT；对ABTS·+清除能力最强的是化合物5g1,IC5o为1.29μM,活性远大于常用抗氧化剂BHT和丁基羟基茴香醚(BHA)；对·OH清除能力最强的是化合物5e1,IC50为34.61μM,活性强于抗坏血酸维生素C (IC50=73.81μM);对02·的清除能力最强的是化合物5g2,IC50为33.13μM,活性强于BHA。以上研究说明,在香豆素基团上引入希夫碱官能团可能改善化合物的抗氧化活性。(四)用荧光猝灭法研究了(三)部分中合成的17个化合物与金属离子、DNA、牛血清白蛋白(BSA)的螯合作用。结果表明：大部分化合物对Cu2+、Fe2+、Fe3+、DNA、BSA具有较好的螯合能力,其中化合物5c1对Cu2+、Fe2+的螯合作用最优,螯合常数分别为4.46×105和3.85×105M-1,化合物5e3对Fe3+的螯合作用最优,螯合常数为3.94×105M-1,化合物5d1对DNA的螯合作用最优,螯合常数为4.68×104M-1,化合物5b2对BSA的螯合作用最优,螯合常数为4.34×106M-1。以上研究结果说明,对过渡金属离子的螯合和对DNA、牛血清白蛋白的螯合作用可能是这些化合物抗氧化等生物活性的作用机制。总之,本论文共合成了27个化合物,对化合物的结构进行了表征,对化合物的抗氧化活性进行评估,并通过研究化合物与过渡金属离子、DNA、BSA的螯合作用对化合物的作用机制进行初步探讨。