【摘 要】
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过渡金属稳定的卡宾在有机合成中有广泛的应用,例如,卡宾参与的环丙烷化反应,卡宾插入C-H键及杂原子-氢原子之间的反应都是重要的合成工具。另外,卡宾中的重要一类-氮杂环卡
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过渡金属稳定的卡宾在有机合成中有广泛的应用,例如,卡宾参与的环丙烷化反应,卡宾插入C-H键及杂原子-氢原子之间的反应都是重要的合成工具。另外,卡宾中的重要一类-氮杂环卡宾作为配体在合成中同样是不可或缺的。目前关于卡宾的研究主要集中在开发新型廉价的有效催化剂、寻找新的卡宾中间体的来源及其应用的拓展。本论文报道了N-对甲苯磺酰基-1,2,3-三氮唑类新型卡宾中间体来源参与的杂环化合物的合成,以及水溶性钯卡宾催化剂的合成及其在生物正交反应中的应用。论文主要分为三部分:1.我们用铑催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑类化合物,经卡宾的C-H插入反应,方便构建了3-亚甲基-2,3-二氢苯并呋喃化合物;产物进一步在钯催化下生成2,3-二取代苯并呋喃衍生物。2.铑催化N-磺酰基-1,2,3-三氮唑类化合物与环氧类化合物的反应能够生成具有单一区域选择性的N-磺酰基-1,4-嗯嗪类衍生物,产率中等,合成方法新颖。3.我们将合成的氮杂环-钯(Pd-NHC)催化剂应用于生物分子的偶联反应。该催化剂催化修饰的氨基酸、蛋白质上的Suzuki-Miyaura偶联反应均可以在较短的反应时间达到90%以上的转化率,我们也成功地将该反应体系应用到了哺乳动物细胞表面。
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