不对称合成(亦即手性合成)是现代有机合成方法学的主要研究方向之一。其在制药工业，化学实验室合成，天然产物和生物活性化合物的全合成，半合成等方面有着广泛的应用。而新世纪伊始，Barbars等人从模拟酶的角度出发成功的实现了有机小分子催化下的不对称合成，这一重要发现更是开创了不对称合成领域的一个全新的分支--有机小分子催化合成。近二十年来，关于奎宁等金鸡纳生物碱和脯氨酸及其衍生物在有机小分子催化中的研究一直都是这一领域的前沿和人们关注的热点课题。在这里尝试将两种催化剂连接在一起，研究这一类催化剂的在不对称反应中的效果。　　 从天然有机碱金鸡纳碱出发，合成了一系列的金鸡纳碱的脯氨酰胺类衍生物，并研究了其在催化不对称Aldol反应的活性。全文主要分为以下三个部分：　　 1.综述了金鸡纳碱在不对称合成中的应用。　　 2.设计并合成了一系列的金鸡纳碱的衍生物(4b，4c，7a，7b，7c)。通过1H NMR13C NMR、MS、等进行了结构鉴定和确认，并对其中的一个化合物进行了X-射线单晶结构分析，以进一步确认产物的立体结构。　　 3.将合成得到的几种金鸡纳碱的衍生物用于催化芳香醛和丙酮的不对称Aldol缩合反应中，得到了较高的产率和立体选择性(98％Yield，85％ee)。尤其引人注目的是，还研究了在水相中催化芳香醛和环己酮的不对称Aldol缩合反应，并取得了好的效果(95％Yield，71:29 anti/syn，90％ee)。