西司他丁是一种肾脱氢二肽酶抑制剂,它与亚胺培南复配的抗菌药物—泰能在临床上应用广泛。其合成包含两个关键中间体即S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸与7-氯-2-氧代庚酸乙酯的合成。本论文采用了环丙烷化法合成了中间体S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸；采用格氏法合成了7-氯-2-氧代庚酸乙酯,重点研究其工艺条件。并通过MS、1H NMR、IR等对各种产物及其中问体进行了表征,探讨了反应机理。以异戊烯酸为原料,经酯化、环丙烷化、水解、拆分得到了S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸。其中合成异戊烯酸甲酯的最佳工艺条件为：n(异戊烯酸)：n(甲醇)=1：3,离子液体[MIMPS][HSO4]催化,加热回流反应3h,产品收率达到94.4%,纯度为99%。2,2-二甲基环丙烷甲酸甲酯的最佳工艺条件为：n(异戊烯酸甲酯)：n(二溴甲烷)：n(锌粉)=1：4：8,乙酰氯作为催化剂,溶剂为二氯甲烷,回流反应12h,反应收率达到72.6%。2,2-二甲基环丙烷甲酸甲酯在NaOH条件下水解,加热回流3h,可得到目标产物2,2-二甲基环丙烷甲酸,收率为98%。2,2-二甲基环丙烷甲酸拆分的最佳工艺为：n(2,2-二甲基环丙烷甲酸)：n(氯化亚砜)=1:1.2,回流条件下反应3h；n(2,2-二甲基环丙烷甲酸)：n((S)-扁桃酸甲酯)=1:1,0-5℃条件下反应3h,总收率为23%。以1-溴-5-氯戊烷为原料,经格氏反应、加成、水解反应得到7-氯-2-氧代庚酸乙酯。7-氯-2-氧代庚酸乙酯的最佳工艺为：n(1-溴-5-氯戊烷)：n(镁)：n(草酸二乙酯)=1:1.1:1。格氏反应温度为恒温30℃；加成反应的温度为-25℃,反应时间为1h,反应收率达到58%以上,纯度达到98%以上。