本论文以两种不同的方法合成了西司他丁的关键中间体S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。通过MS、NMR、IR等对各步中间体进行表征,并探讨了部分反应机理。以3,3-二甲基丙烯酸为原料,经甲醇酯化、Simmons-Smith环丙烷化、碱性水解、手性拆分后得到S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸。3,3-二甲基丙烯酸甲酯合成工艺：n(3,3-二甲基丙烯酸)：n(甲醇)=1：3,三氯氧磷为催化剂,收率91.1%,含量99.7%。2,2-二甲基环丙烷甲酸甲酯的合成：n(3,3-二甲基丙烯酸甲酯)：n(锌粉)：n(氯化亚铜)：n(二溴甲烷)=1：5：0.5：3,催化剂为乙酰氯,溶剂二氯甲烷,反应温度为回流温度,反应时间15h,收率92.2%,含量99.1%。2,2-二甲基环丙烷甲酸合成工艺：n(2,2-二甲基环丙烷甲酸甲酯)：n(氢氧化钠)=1：1.5,反应温度80℃,反应时间4h,收率94.7%,含量超过99%。2,2-二甲基环丙烷甲酸的拆分：n(2,2-二甲基环丙烷甲酸)：n(氯化亚砜)=1：1.2,DMF作为催化剂,收率93.5%。n(酰氯)：n(薄荷醇)=1：1,吡啶作为缚酸剂,手性盐收率32.2%。氢氧化钠溶液水解手性盐,拆分总收率：24.6%,光学纯度大于99%。以甘氨酸乙酯盐酸盐为原料,席夫碱-Cu配合物作为手性催化剂,经重氮化、环丙烷化、水解、酰胺化得到S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺。席夫碱配体：L-酒石酸拆分1,2-环己二胺得到环己二胺酒石酸盐,再与3,5-二叔丁基水杨醛反应得席夫碱配体,收率95%,含量99%。合成重氮乙酸乙酯：n(甘氨酸乙酯盐酸盐)：n(亚硝酸钠)=1：1.2,二氯甲烷与冰水混合物作为溶剂,低温下滴加稀硫酸反应0.5h,收率85%。不对称合成S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸乙酯：n(重氮乙酸乙酯)：n(双Salen配体)：n(三氟甲基磺酸亚铜)=100：1：1,二氯甲烷作为溶剂,反应时间16h,收率64%,含量98.5%。合成S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸：用10%的氢氧化钠溶液水解,反应时间4h,收率94.3%,含量99%。合成S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酰胺：n(S-(+)-2,2-二甲基环丙烷甲酸)：n(氯化亚砜)=1：1,二氯甲烷作为溶剂,通氨气反应3h,收率90.7%,含量99%。