功能有机分子的结构比较简单明确,便于大量合成,稳定性较好,具有很大的应用价值。例如可以开发功能小分子探针应用于肿瘤的诊断和治疗中,有些功能有机分子还可以通过非共价键作用自组装成为有机凝胶,有机小分子凝胶具有自我修复性、热可逆性、低毒性等优良特性。功能有机分子在光学、催化、材料化学、生物等领域有着巨大的潜在价值。第一章综述了两类应用广泛的功能分子,基于苝二酰亚胺和三蝶烯类的功能分子。苝二酰亚胺类化合物因为具有大环共轭分子结构,它们的光热稳定性较好,长期被用于涂料制品的研发。它们通常具有特殊的光学、电学、磁性性质,所以可以应用于功能材料中。在本章论述了它们在生物荧光探针、有机太阳能电池、电化学传感器、药物载体等方面具有的潜在应用价值,体现了它们在材料科学领域具有的广泛应用前景。三蝶烯及其衍生物因其独特的刚性结构、芳香性和高度对称的特点,同时具有丰富的反应活性位点,具有富电子开放空腔,可以作为合成大分子的基本单体,本章论述了它们在包括材料化学、主客体化学、超分子自组装、有机反应以及生物医药等诸多研究领域里具有的巨大应用潜能。苝二酰亚胺具有合成原料易得、产率高、容易修饰取代基团的特性,这使其成为一直以来的研究热点。第二章中我们合成了一系列苝二酰亚胺衍生物,对它们的反应条件进行了探索,对合成的苝二酰亚胺类化合物进行了可见-紫外光吸收测试、电化学测试和分子模拟,探索了它们的光学性质、电学性质、分子轨道信息等,同时总结了它们的性质随结构变化的变化规律。三蝶烯化学目前已经发展成为了一个新兴的多学科交叉的研究方向。在第三章中我们通过分子设计和反合成的化学原理,首先采用[4+2]Diels-Alder环加成方式构建了2,3,6,7,12,13-六甲基三蝶烯骨架,在此基础上继续合成三蝶烯-2,3,6,7,12,13-六甲酸,之后进行脱水得到三蝶烯-2,3,6,7,12,13-六甲酸三酐,三蝶烯-2,3,6,7,12,13-六甲酸三酐具有很高的反应活性,本课题尝试将其与环己胺进行反应,在这一系列的反应中对不同的反应条件进行了尝试与总结,对反应过程中的反应机理进行了探索。第四章对本论文的工作进行了总结,对这两种功能分子的合成进行总结,探索了其应用前景。