1,3,4-噁二唑二苯乙烯衍生物的合成、荧光性质及其生物活性研究

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1,3,4-噁二唑是一类具有广泛生物活性的杂环化合物,吸引着人们对其在医药和农药领域的研究兴趣。大量研究结果表明1,3,4-噁二唑衍生物具有抑菌、抗肿瘤、抗炎镇痛、抗病毒和杀虫生物活性。二苯乙烯衍生物是一类具有抗氧化、抗肿瘤、抗病毒、抗微生物等生物活性的化合物。本文根据活性基团拼接原理,设计合成了一系列结构新颖的含1,3,4-噁二唑二苯乙烯衍生物,对其荧光性质和体外抗菌活性进行了研究,结果如下:1、以3,4,5-三甲氧基苯甲醛和4-甲基苯甲酰肼为起始原料,分别通过氯胺·T氧化环合反应、N-溴代丁二酰亚胺溴代反应、酯化反应及Wittig-Horner反应,合成了22个结构新颖的含1,3,4-噁二唑二苯乙烯类化合物,利用熔点测定、核磁共振、红外和质谱对得到的目标化合物进行了结构鉴定。2、研究了22个目标化合物在四氢呋喃、N,N-二甲基甲酰胺和二氯甲烷溶剂中的紫外-可见光吸收光谱和荧光发射光谱性质,包括最大紫外吸收波长、摩尔消光系数、最大荧光发射波长和斯托克斯位移,并测定了目标化合物在四氢呋喃中的荧光量子产率Φf。化合物的最大紫外吸收波长范围在317-393nm,主要为一最大吸收单峰。由于N,N-二甲氨基的供电子效应,化合物4s在溶剂中的最大荧光发射波长相比其他化合物发生了明显的红移,含有强极性取代基-NO2的化合物4j、4k和4l在溶剂中发生了荧光猝灭。3、研究了中间体1和4个目标化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌的体外抗菌活性。结果表明部分化合物对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌有显著的抑菌活性。
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