本论文的工作主要对二价锌参与的末端炔烃对碳氧和碳氮双键的加成反应进行研究,并将这些反应用于有机合成和一些重要药物中间体的合成工艺中.包括以下内容:发展了在无水氯化锌和三乙胺的作用下末端炔烃对羰基化合物的直接加成反应.反应结果表明,无论芳香醛或脂肪醛均可与苯乙炔进行加成反应,以中等以上收率得到加成产物炔丙醇,芳香醛芳环上有拉电子基团利于加成.对脂肪环酮也可以顺利实现加成.用廉价易得的新氨基醇配体(1S,2S)-2-N,N-二甲氨基-1-(4-硝基苯基)-3-叔丁氧基丙-1-醇实现了末端炔烃对三氯乙醛的高对映选择性炔化,ee值高达98﹪.其中最重要的是苯乙炔对三氯乙醛的加成产物经钯碳还原后可用于重要药物中间体高苯丙氨酸和2-羟基-4-苯基丁酸酯的合成.在探索将苯乙炔对三氯乙醛的加成产物用于高苯丙氨酸的合成时,发现亲核性胺对三氯甲基炔丙醇的甲磺酸酯不能进行取代反应而是发生了对三键的加成反应,生成了烯胺酮,并将其用于2-苯基-4-二氯甲基喹啉的合成中.发展了一条新的高效合成4-位取代的三氟甲基喹啉化合物的方法.通过三氟甲磺酸锌或无水氯化锌作用下端炔对三氟乙酰基苯胺进行加成再关环,以较好的产率得到4-位三氟甲基取代的喹啉化合物.发展了高对映选择性炔化氮酰基取代环状亚胺构建手性叔碳的方法,反应产率高(63-96﹪),ee值达到99﹪,条件温和(室温),配体廉价易得(氯霉素中间体氯霉胺进行简单衍生化即可).并将该反应用于第二代非核苷类HIV逆转录酶抑制剂DPC 961和DPC 083的高效合成中.发展了一锅法炔化在体系中现场生成而不经分离的含氟亚胺酯合成含氟氨基酸的方法.