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由于氟原子的独特性质,将氟原子或者含氟基团引入到有机分子中能够显著改变化合物的性质,如何高效向有机分子中引入它们一直是有机氟化学的研究核心。磺酰氟类化合物具有特殊的活性和稳定性,在化学生物学、材料化学和有机合成等方面具有广泛的运用,发展向分子中直接高效引入氟磺酰基的方法非常重要。而含有氟烷基的有机化合物已在医药、农药和材料等方面被广泛应用,特别是近些年三氟甲基(-CF3)、二氟亚甲基(-CF2-)等氟烷基成为了有机氟化学研究的明星基团。向有机分子中引入各种氟烷基的方法受到有机化学家的极大关注并且成为了有机氟化学研究的热点。 另一方面,烯烃的自由基双官能团化反应已经发展成为一种向分子中同时引入两种官能团的强有力手段。本论文主要围绕向分子中同时引入氟烷基和氟磺酰基展开,开发了氧化条件下和还原条件下烯烃氟烷基化氟磺酰基化的方法,方便高效地合成了一系列含有氟烷基的烷基磺酰氟类化合物。主要内容包括以下两个部分: (1)在亲电氟化试剂N-氟代双苯磺酰亚胺(NFSI)作用下,氟磺酰基二氟乙酸银(Ag(O2CCF2SO2F))作为三氟甲基源和二氧化硫源,实现了非活化烯烃的三氟甲基化氟磺酰基化。该方法具有原料易得,条件温和,操作简单,反应高效等优点,并充分利用脱除的副产物二氧化硫合成重要的氟磺酰基,拓宽了四氟乙烷-β-磺内酯衍生的氟烷基化试剂的用途。 (2)在锌粉的存在下,还原各种氟烷基溴代烷生成氟烷基自由基,使用DABSO(DABCO·(SO2)2)作为二氧化硫源,向分子中同时引入氟烷基和亚磺酰基,再通过加入亲电氟化试剂NFSI来实现烯烃的氟烷基化氟磺酰基化。该方法原料易得,条件温和,底物适用性广,是一种通用的烯烃氟烷基化氟磺酰基化的方法。