铜催化远程C-H官能团化碳杂偶联构建喹啉衍生物的方法研究及应用

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含杂环药物分子的研究表明,喹啉及其衍生物在生物医药、天然产物和有机合成中扮演着重要的角色。然而,传统构建喹啉衍生物的方法仍存在大量的不足,包括合成路线复杂、反应条件苛刻、产品收率低、环境污染严重等。所以研究及改进喹啉衍生物的合成方法,在有机和药物合成方面都具有极为重要的意义。近些年,C-H键直接功能化一直是科研人员研究的热点。如果能通过直接C-H官能团化对喹啉环进行修饰而得到喹啉衍生物,这不管是在合成方法学上还是有机合成应用方面都具有极其重要的意义。基于以上考虑,本文对运用通过C-H官能团化手段直接修饰喹啉环的方法做了研究和探讨。首先探究了喹啉C5位上C-S键的构建,并建立了一种以8.酰胺基喹啉和磺酰氯为底物,简单,绿色,高效的合成不对称含喹啉杂环的砜类化合物的方法。该反应体系底物适应性较好,产率也优良。与此同时,我们进行了单晶衍射,进一步确定了产物结构。并对机理进行了深入研究,推测了其可能的反应机理。此外,我们还利用该体系进行了正电子发射断层显像示踪剂的克级规模合成。接着,我们以8.酰胺基喹啉和廉价的卤代喹啉为底物,建立了C5和C7位卤代的喹啉类化合物合成的新方法。并考察了底物适应性,对产物进行了单晶衍射,对机理进行了研究。同时我们还把该反应应用到了除草剂喹啉恶唑类化合物的克级规模合成上。最后,为了验证我们提出的电子转移机理,我们通过控制自由基的产生,成功合成了C5位被醋酸酯化,三氟甲基化和氮取代的产物,并对部分产物进行了单晶衍射实验。全部实验共合成了92个化合物,产物经NMR和HRMS等表征。
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