含噁唑、噻唑基螺杂环化合物的合成

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本论文的主要工作是研究新的催化剂通过1,3-偶极环加成反应合成含噁唑、噻唑基的螺杂环化合物。以马尿酸和芳醛为原料在微波加热下合成出4-芳亚甲基-2-苯基噁唑-5-酮,再以此为甲亚胺叶立德亲偶极体,分别与靛红和肌氨酸,靛红和脯氨酸生成的1,3-偶极体在蒙脱土K10的催化下,采用三组分“一锅煮”法,共合成了16种新型含噁唑基的双螺杂环化合物。通过不同催化剂的对比实验发现,蒙脱土K10在此反应中是一种高效的催化剂。以罗丹宁和芳醛为原料合成出5-芳亚甲基-噻唑啉-2-硫代-2,4-二酮,再以此为亲偶极体与靛红和肌氨酸生成的1,3-偶极体在未见文献报道的催化剂BaCl2/蒙脱土K10的催化下,同样采用三组分“一锅煮”法,合成出11种新型含噻唑基的双螺杂环化合物。实验表明,BaCl3/蒙脱土K10能大大缩短反应时间,提高反应产率。最后我们使用罗丹宁、芳醛、苊烯1,2-二酮和肌氨酸为原料,在MgSO4和三乙胺的存在下使用四组分“一锅煮”的方式合成6种含噻唑基的螺杂环化合物。全文共合成含噁唑、噻唑基的螺杂环衍生物33个,所合成的化合物结构均经IR、1H NMR、元素分析及高分辨质谱验证。部分化合物还经过13C NMR分析。实验过程中培养出两个新型化合物的单晶,通过对单晶的X射线衍射分析,确定了目标化合物精确的空间结构和立体构型,验证了在新的催化剂条件下能够得到目标化合物。
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