刚性共轭大环分子具备独特的结构，在溶液或固相中能保持一定的形状。因具备控制官能团的空间排列能力以及自聚行为，使刚性大环分子在构建有机纳米器件和材料方面具有良好的前景。本文主要设计合成了苯胺丁二炔基六单元和八单元刚性共轭大环分子SPM-6和SPM-8，以及醚链桥连苯胺丁二炔基刚性共轭大环分子QSPM-6这三种刚性共轭大环分子。通过XRD、TEM、1H NMR、IR、TGA、DSC、单晶X-ray衍射、紫外-可见吸光光谱、荧光发射光谱等表征手段研究了这三种大环分子的热力学性质、光学性质以及超分子行为;同时运用STM研究了醚链桥连苯胺丁二炔基半圆化合物b5在HOPG表面的超分子自组装性质。主要研究结果表明:　　1、SPM-6、SPM-8和QSPM-6三种大环分子都具有良好的热力学性能。其中SPM-6的热稳定性最好，这主要是因六单元的大环分子的内张力最小，分子骨架完全共平面，而八单元的大环分子因存在张力使得骨架不能完全共平面，稳定性下降。QSPM-6因引入柔性醚链到大环分子的内部，导致其热力学性能降低，因此其热分解温度则介于SPM-6和SPM-8之间。　　2、富电子体系的SPM-6和SPM-8分子能与具有缺电子性质的四氰基乙烯分子在THF溶液中形成电子转移络合物，而线性的苯胺丁二炔基六单元寡聚物L-6和八单元寡聚物L-8则与其作用要弱得多，这说明，成环使得分子的超分子性质更强。这是因为环状分子的构型固定，具有确定大小的内腔，同时成环后分子的共轭作用会进一步增强。　　4、SPM-6、 SPM-8和QSPM-6三种大环分子都能与Hg2+离子发生络合作用，使得体系的荧光发生淬灭。根据紫外-可见吸收光谱数据计算得到络合常数KSPM-6-Hg2+，KSPM-6-Hg2+和K QSPM-6-Hg2+。大环分子的孔径与Hg2+离子大小越匹配，络合越稳定。　　5、利用STM研究发现，醚链桥连苯胺丁二炔基半圆化合物b5能在HOPG表面自组装成有序的纳米结构。b5分子在自然状态下呈现舒张状态，与K+离子作用后处于收缩状态，加入18-冠-6分子后b5分子又能恢复到舒张状态。通过改变化学环境使b5分子能呈现出一种“超分子弹簧”的特殊超分子性质，这种独特的性质可以为超分子器械的设计合成提供一种新的思路。