本文进行了天然产物Conidiogenone的类似物6的合成研究。根据化合物6的结构特征,通过查阅大量的文献设计了两条合成路线。路线设计的基本思路是:通过2,3-二氰基对苯二酚氧化成相应的醌,然后与1-乙烯环己烯加成形成1,4-二酮的三环骨架8,化合物8再用醋酸-锌粉还原得到化合物11,化合物6中的甲基由中间体8的氰基转化而来。在路线1中我们采用了由甲基直接取代氰基自由基反应,因为中间体11的结构特征(两个α-氰基酮在同一环上)在自由基反应中失去氰基后易形成更稳定的芳环34,所以路线1未能得到目标化合物。在路线2中我们选择了调整环上基团转化的顺序,先把4-羰基转化为甲基,然后对两氰基分别按不同的途径转化(见Scheme 5),该路线的合成工作做到羰基的保护一步。在类似物的合成研究过程中,我们还取得了如下成果:(1)通过对中间体8的合成,发展了一种四氧化三铅现场氧化酚成醌,并进一步催化醌参与的Diels-Alder反应一锅化的方法。四氧化三铅能催化醌及其衍生物与二烯之间的Diels-Alder反应属首次发现,而且在5%的三氟醋酸存在下催化效果最佳。并通过大量的例子证明其实用性。(2)发现了α-氰基酮与原甲酸甲酯形成内酯的独特条件,即:吡啶做溶剂在吡啶盐催化下回流。其原因可能是在此条件下氰基水解成酰胺或者羧酸与邻位的缩酮反应成酯。详细的机理研究还在继续当中。