α-羰基二硫缩烯酮属于一类特殊的活化烯。经过近百年的发展,α-羰基二硫缩烯酮已经成为一类重要的有机合成中间体。由于羰基的吸电子效应和β-位双烷硫基的强供电子效应的共同作用,使得α-羰基二硫缩烯酮的碳-碳双键高度极化。因此,其α-位具有较强的亲核性,能够与亲电物种发生反应。近年来,利用α-羰基二硫缩烯酮α-位的亲核性,实现其与各种亲电试剂的反应是我们课题组的重要研究方向。目前已成功地实现了α-羰基二硫缩烯酮的Baylis-Hillman反应、aza-Morita-Baylis-Hillman反应、与醇的碳-碳键偶连反应,以及硫甲基化反应等。亚砜类化合物在有机合成中有着广泛的应用,研究新型官能化亚砜的性质具有重要意义。本文重点探索经由α-乙酰基二硫缩烯酮的硫甲基化及氧化反应合成的一类新型官能化亚砜在碱性条件下的环合反应。合成了系列环状的α,β-不饱和亚砜类化合物,具体研究内容如下:1.在十分温和的条件(室温)下,合成了一系列官能化硫醚类化合物。α-乙酰基二硫缩烯酮与甲醛、硫醇反应,高产率地得到硫甲基化反应产物(官能化硫醚)。2.在温和的条件(室温、40℃、55℃)下,高产率地实现了官能化硫醚与芳香醛的缩合反应。3.从合成的官能化硫醚类化合物出发,经过高选择性氧化反应,合成了官能化亚砜类化合物。4.从官能化亚砜出发,经分子内的缩合反应合成了一类环状多取代的α,β-不饱和亚砜类化合物。本文合成了42个未见文献报道的新化合物,并对其进行了IR、1H-NMR、13C-NMR等数据表征。