目的为增强芹菜素的抗癌活性,我们对芹菜素进行结构修饰,并探讨芹菜素衍生物的体外抗癌活性及构效关系,为抗癌药物的设计提供新的思路。方法利用改良后的Baker-Venkatarman重排法,分别将-CF3、-OCF2H、-NO2及-OCH3引入芹菜素B环的不同位置,同时对A环进行结构修饰,合成一系列芹菜素衍生物;通过MTT法对所合成的芹菜素衍生物对体外人结肠癌(HT-29)细胞和人急性粒细胞白血病(HL-60)细胞增殖的抑制作用进行检测。根据MTT比色法的结果,对所合成的芹菜素衍生物抑制HT-29细胞和HL-60细胞增殖的构效关系进行初步分析。结果通过红外(IR)、氢谱(1H-NMR)、质谱(MS)及元素分析(EA)对所合成的芹菜素衍生物进行了结构鉴定;并利用MTT比色法对体外培养的HT-29和HL-60细胞株增殖抑制作用进行初步检测。结果表明,所合成芹菜素衍生物对HT-29细胞和HL-60细胞有不同程度的增殖抑制作用。结论共合成18个芹菜素衍生物,新化合物8个,其中化合物6对HT-29和HL-60细胞增殖的抑制作用最强,且强于5-FU(五-氟尿嘧啶)。