有机半导体材料的设计、合成和表征是有机电子材料研究领域的基础，近年来，越来越多具有新结构、新功能的材料被合成出来。苝酰亚胺有多个可供修饰的反应位点，具有较大的π共轭结构，在紫外可见波长范围有较强的吸收，有较高的荧光量子产率、优异光电性质，这些特点使其成为稠环芳烃家族中很有前景的分子。因此，在苝酰亚胺分子母核上进行巧妙的化学修饰以及共轭扩展，来合成新型有机功能材料，具有十分重要的意义。本论文以材料分子结构、性质与应用之间的关系为研究切入点，以苝酰亚胺为基本结构单元，通过简单高效的方法，合成了三个系列的新型功能性有机半导体分子，并对它们的光学和电学性质进行了系统研究。主要内容包括:　　1、以苝四羧酸单酰亚胺为起始原料，构建了两类以1，2-环己基和1，2-二苯基乙基为桥联单元连接的苝酰亚胺二聚体分子。应用密度泛函理论对这两种酰亚胺位桥联苝酰亚胺二聚体的分子结构进行了优化，其中刚性较强的1，2-环己基桥联的苝酰亚胺分子呈3D立体的U型折叠结构。将两类桥联苝酰亚胺二聚体做为受体材料用于太阳能电池的研究，分析比较这两类桥连单元连接的分子的外消旋体和手性对映体的器件效率，结果显示，基于外消旋化合物的器件效果略优于其对映体，而基于对映体之间的器件效果差别较小。　　2、通过Suzuki偶联反应合成了三联苯单键连接苝酰亚胺二聚体，进一步进行光照条件下碘催化关环反应，得到了部分关环和苯环迁移的产物，并通过X射线单晶衍射法解析并确定了关环前驱体和部分关环产物的单晶结构。进一步地，对这系列反应的机理进行了分析和探讨，并初步解释了三联苯上苯环迁移导致不完全关环的可能反应历程。基于部分关环产物分子4作为受体材料的电池光电转化效率为5.32％。　　3、以1-溴苝酰亚胺和二溴甲烷为原料，通过一步法钯催化碳氢活化反应，简单高效地构筑了一类新型3D立体正交分子---螺环稠合苝酰亚胺分子;在此基础上，利用四溴乙烷成功合成了乙烯基稠合的苝酰亚胺分子以及螺环和乙烯基稠合方式交替的苝酰亚胺四聚体分子，并分析和探讨了可能的钯催化碳氢活化反应机理。通过核磁碳谱、DEPT135度试验和固体核磁碳谱等方法对螺环苝酰亚胺化合物的螺碳原子进行归属。通过X射线衍射法解析了螺环苝酰亚胺化合物的晶体结构;螺环苝酰亚胺相互垂直的分子构型具有螺共轭效应，与单个苝酰亚胺相比，共轭程度增加，吸收峰发生明显红移，共轭扩展的四聚体分子4红移程度最大，摩尔消光系数也明显增强。将其作为电子受体与聚合物给体材料PTB7-Th相混合，基于化合物4的光电转化效率最高可达7.17％。