α-氨基酮在合成吡咯和异吲哚啉酮化合物中的应用

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α-氨基酮是同一分子中含有氨基和羰基等官能团的化合物,具有很高的生物活性,在有机合成中应用广泛,吸引着许多化学家的注意。基于α-氨基酮的这些特点,本论文以溴代苯乙酮和芳胺为最初原料,得到α-氨基酮类化合物。然后通过控制溶剂、碱及催化剂等条件,分别得到吡咯类和异吲哚啉酮类化合物。论文主要结果如下:1.α-氨基酮、端基炔烃及对甲基苯磺酰叠氮在CuI催化作用下,发生偶联反应,得到对甲苯磺酰基乙脒类化合物。对甲苯磺酰基乙脒类化合物在DBU与硅胶的作用下,以乙腈作为溶剂,发生分子内环化反应得到多取代的吡咯类化合物,产率27~89%。2.α-氨基酮与2-碘苯甲酰氯反应生成的2-碘苯甲酰胺类化合物,在钯催化剂的作用下,以异丙醇为溶剂,温度70℃下反应得到异吲哚啉酮类化合物,产率58~96%。3.2-碘苯甲酰胺类化合物在钯催化剂的作用下,温度70℃时,以异丙醇为溶剂,三乙胺为碱,发生分子内环化得到3-酰基异吲哚啉酮类化合物,然后进一步在氧气条件下转化得到3-羟基异吲哚啉酮类化合物,得到中等至良好产率51~80%。
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