【摘 要】
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异色满类化合物在药物化学上具有非常广泛的应用,尤其是含有四氢吡喃并[3,4-b]吲哚骨架（THPIs）的化合物,制备这类化合物和相关含氧杂环的重要途径oxa-Pictet-Spengler反应（OPS反应）也因此一直是研究热点。但是,在近30年关于OPS反应的研究中,却很少看到关于1,3-二取代THPIs的详细研究。同时,使用仲色醇作为原料直接合成1,3-二取代的THPIs的报道同样非常少见。我们
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异色满类化合物在药物化学上具有非常广泛的应用,尤其是含有四氢吡喃并[3,4-b]吲哚骨架（THPIs）的化合物,制备这类化合物和相关含氧杂环的重要途径oxa-Pictet-Spengler反应（OPS反应）也因此一直是研究热点。但是,在近30年关于OPS反应的研究中,却很少看到关于1,3-二取代THPIs的详细研究。同时,使用仲色醇作为原料直接合成1,3-二取代的THPIs的报道同样非常少见。我们课题组通过研究,首次发现三氟乙酸（TFA）可以有效地催化仲色醇与缩醛发生分子间OPS反应,同时高产率（高达>99%）高非对映选择性（>20:1）地合成1,3-二取代的THPIs。此外,我们通过廉价易得的吲哚-3-乙酸合成反应所需的底物仲色醇,并成功地开发出“一锅化”的方法,使醛与原甲酸三甲酯在三氟乙酸的催化下,原位制备得到缩醛,而后直接参与OPS反应,与底物仲色醇反应得到对应的THPIs产物。这种“一锅化”的方法在提高反应效率的同时大大降低了成本,增加了该项工作的实用价值。最后,我们还成功地通过不对称催化得到1,3-二取代的THPIs,并且在该不对称催化中,无论是合成的底物仲色醇,还是最终得到的1,3-二取代的THPIs都被证实具有高度的对映选择性。
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