近年来，随着有机合成以及半导体理论的发展，有机光电功能材料取得了很大进步，并在有机电致发光器件（OLEDs）、有机场效应晶体管（OFETs）以及有机太阳能电池（OSCs）等领域显示出巨大的应用价值。与传统的无机材料相比，有机分子具有结构易于修饰、性能易于调控、提纯加工简单、特别是可制成柔性器件等优点。而有机光电器件性能的提高，很大程度上依赖于材料体系的拓展。因此，设计合成新型有机光电材料，并研究结构与性能的关系很有必要。喹吖啶酮（QA）具有大的共轭体系，良好的光热稳定性以及优异的半导体特性。我们以QA为核，进一步拓展其共轭体系，设计合成了四个系列光电功能分子，并系统研究了其结构与性质的关系。1、第二章，我们将具有良好空穴传输性能的咔唑树枝引入到QA核上，合成了1–3代哑铃型发光树枝状分子Cn-QA和Tn-QA（n=1–3）。系统的研究了它们的1HNMR、电化学、光物理、成膜性以及固态堆积结构，探讨了这些树枝状大分子结构与性能的关系。研究了咔唑树枝的吸电子诱导效应以及有限的共轭效应。与母体分子DBQA相比，由于咔唑树枝的取代，使得树枝状分子的HOMO能级升高，而LUMO能级降低。树枝状分子的吸收和发射光谱较DBQA有明显的红移，然而高代数树枝状分子的光谱较低代数又呈现一定的蓝移。树枝状分子的薄膜和固体粉末的聚集状态可以通过咔唑树枝以及外围叔丁基进行有效调控。另外，树枝状分子C2-QA和C3-QA显示出压致变色现象，我们对其机理进行了一定的讨论。2、第三章，我们通过三步经典反应将螺旋桨状的五苯基苯基（PP）方便快捷地引入到QA核上，得到BPP-QA。浓度依赖的1H NMR和光物理性质表明，PP基团可以有效抑制QA核的聚集。与母体分子C8-QA相比，BPP-QA的薄膜荧光量子效率显著增强。电化学和理论计算表明，PP基团的引入几乎不影响QA核的电子结构，使得BPP-QA仍然具有QA核的优良特性。我们进一步制备了基于BPP-QA的掺杂OLEDs器件，显示出很好的性能。3、第四章，我们系统研究了具有九个环的吲哚并喹吖啶酮衍生物IDQA的结构与性质，并与其母体分子C8-QA进行了对比。浓度依赖的1H NMR表明由于具有大的π-体系，IDQA分子在溶液中呈现出很强的聚集特性。具有以及没有π π作用的IDQA的两种晶相分别呈现红光发射以及不发光。通过再沉淀法制备的IDQA一维微米材料显示出堆积依赖的发光特性。系统研究了IDQA的光物理、热学和电化学性质。九环刚性平面骨架使得IDQA具有高的稀溶液发光效率（0.91），良好的热学和电化学稳定性。另外，通过空间电荷限制电流法（SCLC）测得IDQA的空穴迁移率高达0.047cm²V^-1s^-1。4、第五章，我们通过重复的碘代和Suzuki偶联反应，以及一步Knoevenagel缩合，得到规整的首尾相连齐聚（3-己基噻吩）功能化的二腈乙烯基取代喹吖啶酮衍生物DCN-Tn-QA（n=1–3）。系统的研究了它们的光物理和电化学性质，并进行了DFT计算。DCN-Tn-QA（n=1–3）具有较强的可见光吸收，合适的LUMO能级（约4.0eV）以及良好成膜性，适合作为OSCs的受体材料。基于P3HT: DCN-T2-QA混合薄膜的体异质结（BHJ）电池的PCE达到0.51%(100mW cm^-2，AM1.5G)。与经典P3HT: PCBM光伏器件相比，P3HT: DCN-T2-QA器件的太阳光谱响应范围红移了约100nm，达到750nm。总体上，我们设计合成了四个系列基于QA的拓展共轭体系，系统的研究了其结构与性能的关系，为进一步开发新型QA光电材料提供了依据。同时，得到了一些性能优良的材料，具有较大的潜在应用价值。