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近年来,一门新兴交叉学科——化学生态学引起了广泛注意。化学生态学所涉及的生物活性物质是开发生物农药的源泉,它提供了一种在生态农业安全条件下,通过利用自然界生物间的化学作用规律,提高农业产量和控制有害生物的有效途径。化学信息素是昆虫种内联系的最重要的方式,信息素信号就像无线电波密码一样,只有同种个体或同种异性个体才能破译。利用昆虫性信息素可以控制虫害,用昆虫性信息素防治害虫,因其专一性,不伤害天敌,不会像化学杀虫剂引起环境污染及抗药性,被称为“第三代农药”。昆虫性信息素的应用为害虫防治开辟了一个崭新的领域,其研究和利用都在迅速向前发展。昆虫性信息素由于其活性高、特异性强等特性,对于昆虫的生物防治具有积极的意义。其中粉蚧虫雌性信息素是一种正在受到越来越多关注的物质,我国作为一个农业大国,对于新型的农药粉蚧虫性信息素的研究与开发是很有必要的。本论文以天然产物3-蒈烯为原料,经连续的三步反应,合成了美地绵粉蚧虫雌性信息素的关键中间体,对于昆虫性信息素的合成研究具有重要意义,且合成路线具有原料来源丰富、反应条件温和等优点。第一,研究了3-蒈烯的烯丙位氧化,结果表明,用CuCl2/AC作为催化剂,用过氧化叔丁基(TBHP)和O2作为氧化剂,用乙腈作为溶剂,可以选择性的把3-蒈烯合成3-蒈烯-2,5-二酮。通过单因素探索实验,最终得到最佳的反应条件为:反应温度45℃,CuCl2与3-蒈烯的摩尔比为1%,3-蒈烯与TBHP的体积比为1:3,反应时间为12h,催化剂可以重复使用3次。在上述条件下,3-蒈烯的转化率可以达到100%,3-蒈烯-2,5-二酮的选择性为78%。第二,研究了3-蒈烯-2,5-二酮的开环反应,首先应用负载型高锰酸钾作为氧化剂,开环得到3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸,此方法产率产率偏低。其次用无负载的高锰酸钾作为氧化剂,并考察了各个因素对反应的影响,得到的最佳反应条件为:温度50℃,反应时间3h,高锰酸钾与3-蒈烯-2,5-二酮的摩尔比为5:1,乙酸与水溶液体积比为20:1,此条件下3-蒈烯-2,5二酮的转化率为98%,3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸的产率为75%。通过比较可知,使用无负载的高锰酸钾作为氧化剂,可以使反应更剧烈,提高了产物的产率。第三,研究了3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸通过Fischer酯化反应来合成3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸甲酯,主要考察了溶液的PH值、温度、反应时间、带水剂等对反应的影响。研究表明:硫酸做催化剂,环己烷为带水剂,3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸与醇的摩尔比为1:4,温度为60℃时,反应2h,此条件下,转化率可以达到100%,产率为47.00%。第四,研究了3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸通过SN2反应来合成3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸甲酯,在反应中依次加入Na2CO,卤代烃CH3I,相转移催化剂十六烷基三甲基溴化铵。在该条件下3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸甲酯的产率为68.44%。第五、应用IR、1HNMR、质谱、旋光等手段分析鉴定了各步合成的目标产物。第六、本论文通过对各步产物进行优化,最终得到了美的绵粉蚧虫雌性信息素关键中间体3,3-二甲基环丙烷-1,2-二甲酸甲酯。