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本论文主要研究了铜试剂催化氧化合成异喹啉、β-咔啉、3,4-二氢异喹啉、3,4-二氢β-咔啉、1,3,5-三取代吡唑等含氮杂环化合物的方法及其在天然生物碱合成中的应用。本论文工作主要含有以下五个方面:(1)铜催化氧化四氢异喹啉及四氢β-咔啉合成异喹啉及β-咔啉:以DMSO为溶剂,在碱作用下,用0.1当量的CuBr2作催化剂,通过空气氧化,室温下将四氢异喹啉以71-96%的收率氧化成相应的异喹啉化合物;用0.2当量的CuBr2作催化剂将四氢-β-咔啉以75-94%的收率氧化成相应的β-咔啉化合物。该方法采用廉价易得的CuBr2作催化剂,空气作为洁净氧化剂,反应条件温和,收率较高,后处理方便,底物适用范围广。(2)铜催化氧化四氢异喹啉及四氢β-咔啉合成二氢异喹啉及二氢-β-咔啉:四氢异喹啉和四氢β-咔啉在合适溶剂中,用0.1当量的CuBr2作催化剂,无碱存在下,在室温条件下通过空气氧化,将四氢异喹啉以73-93%的收率氧化成相应的3,4-二氢异喹啉化合物;将四氢-β-咔啉以72-91%的收率氧化成相应的3,4-二氢-β-咔啉化合物。与经典的Bischler-Napieralski反应相比,该方法避免了剧毒试剂的使用,采用廉价易得的CuBr2作催化剂,用空气作为洁净氧化剂,反应条件温和后处理方便。(3)碱促进3,4-二氢异喹啉合成异喹琳:以DMSO为溶剂,通过空气氧化,具有吸电子取代基的3,4-二氢异喹啉在DBU的作用下,以79-93%的收率得到相应异喹啉化合物;没有吸电子取代基的3,4-二氢异喹啉在EtONa的作用下,以84-97%的收率得到相应异喹啉化合物。该方法具有原料易制备、反应条件温和、收率高、后处理简单、底物适用范围广等优点。(4)铜催化氧化1,3,5-三取代吡唑啉合成1,3,5-三取代吡唑:1,3,5-三取代吡唑啉在DMSO中,用CuBr2作催化剂,通过空气氧化,以75-89%的收率转化成相应的1,3,5-三取代吡唑类化合物。与其他氧化方法相比,该方法采用廉价易得的CuBr2作催化剂,用空气作为洁净氧化剂,反应收率较高,后处理简单等优点。(5)几个天然生物碱的合成:运用CuBr2催化氧化合成含氮杂环化合物的方法,本论文完成了β-咔啉生物碱Perlolyrin、Flazin和异喹啉生物碱O-甲基芒籽碱(O-methylmoschatoline)的合成,其中生物碱Omethylmoschatoline是首次被合成。以α-呋喃甲醛为原料分别通过3步反应以59%的收率完成了β-咔啉生物碱Perlolyrin的合成,并通过4步反应以56%的收率完成了β-咔啉生物碱Perlolyrin和Flazin的合成;以2,3,4-三甲氧基苯乙胺为原料经过5步反应以49%的收率首次合成了异喹啉生物碱o-methylmoschatoline。