原苏木素A是传统中药苏木的有效成分之一,具有免疫抑制、抗癌、抗炎、抗氧化等多种活性。由于原苏木素A在苏木中含量很少,提取困难,并且至今没有全合成报道,以至于不能满足药物研究需要。所以本文对原苏木素A的全合成方法进行了研究,并设计了三条原苏木素A的全合成路线。本文采用方法一和方法二分别首次合成了甲基化的原苏木素A,并对方法一进行了深入研究。方法一是以邻苯二酚和间甲氧基苯酚为起始原料,通过甲基化、溴代、硼酸化、分子间Suzuki偶联、环合、加成、还原、Tiffeneau-Demjanov重排共8步,合成了甲基化的原苏木素A,总收率为21%。方法二也是以邻苯二酚和间甲氧基苯酚为起始原料,通过甲基化、溴代、乙酰化、α-溴代、缩合、分子内Suzuki偶联、加成、还原、Tiffeneau-Demjanov重排共9步,合成了甲基化的原苏木素A,总收率为2.2%。另外本文还通过甲基化原苏木素A的脱甲基反应,对原苏木素A的全合成进行了初步探索。在原苏木素A的全合成过程中共获得了 28个新化合物,包括8个溴代苯类化合物,11个联苯类化合物,5个二苯并七元氧杂环类化合物,2个苯硼酸类化合物,1个苯并呋喃酮类化合物和1个二苯并八元氧杂环酮类化合物。并且通过1H-NMR和13C-NMR,对所有化合物的结构进行了确认。