天然除虫菊酯化学成分及IGD核磁共振碳谱偶联指纹图谱研究

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除虫菊(Chrysanthemum Cineraraeflium)为菊科菊属除虫菊亚属(Pyrethrum)多年生草本植物,有白花除虫菊和红花除虫菊两种,是目前世界上唯一集约化种植的杀虫植物。除虫菊酯(Pyrethrin)是从除虫菊花中提取出来的主要杀虫活性成分,其活性成分已明确的共六种,均为酯类化合物,其结构包括醇和酸两部分,其醇部分主要为环状酮醇,共三种即除虫菊酮醇、瓜叶菊酮醇、茉莉菊酮醇;其酸性部分称之为菊酸,共两种即菊酸a和菊酸b;由菊酸和酮醇共同组成了六种有效成分即除虫菊酯,除虫菊酯中除虫菊酯I、II的含量最多且杀虫活性最高。除虫菊酯是比较理想的植物源杀虫剂,具有高效、低毒、广谱、低残留等优良杀虫特性,对人、温血动物以及环境没有危害,已成为当今无公害生物杀虫剂的研究热点之一。除虫菊既有较高的观赏价值又有经济价值,用它作为室内驱除蚊、蝇的观赏盆景产业发展,其经济效益也很可观。除虫菊酯主要包含除虫菊酯I、II,瓜叶菊酯I、II和茉酮菊酯I、II六种单一有效活性成分,但六种活性成分的结构相似,分子量相近,使用一般的分离提纯方法,获得这六种活性成分的高纯度产品非常困难。本论文主要研究内容和结论如下:(1)采用常压硅胶柱层析-半制备高效液相色谱联用技术得到除虫菊酯六种单一活性成分。以石油醚-乙酸乙酯(50:1,20:1,10:1,9:1,7:1)溶剂体系进行梯度洗脱,甲醇进行重结晶,所得粗品通过半制备高效液相色谱制备,分离纯化得到六种单一活性成分。(2)利用1H NMR、13C NMR、DEPT、1H-1H COSY、HSQC以及HMBC等一维和二维核磁共振技术对分离纯化所得的六种单一活性成分进行核磁共振碳谱和氢谱检测,根据谱图对化合物结构进行了鉴定并对其部分单一活性成分NMR数据进行了详细解析和归属。(3)IGD核磁共振碳谱偶联指纹图谱技术:主要是利用各活性成分核磁共振碳谱中特征峰强度以及相应标准品的特征峰强度的比值和绝对含量的关系,通过偶联计算公式得出各活性成分的含量以及活性成分组的含量。我们首次将该技术应用于鉴别除虫菊衍生品中的活性成分组,并对25%除虫菊酯提取物(A)、(B)、50%除虫菊酯提取物进行了IGD-HPLC偶联指纹图谱研究。该技术对除虫菊衍生品的鉴别和评价提供一条新的思路,加强了除虫菊衍生品内在成分研究的系统化与标准化,为实现与国际接轨提供了科学的保证。
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